(8S,9S,13S,14S,17S)-3-(hydroxymethyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde | 156764-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,13S,14S,17S)-3-(hydroxymethyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 156764-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: IAXPDRANFXKFKD-RACLHMPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,13S,14S,17S)-3-(hydroxymethyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (8S,9S,13S,14S,17S)-17-(叔丁基氨基甲酰)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 17β-cyano-estra-1,3,5(10)triene-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (8S,9S,13S,14S,17S)-3-(hydroxymethyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1

文献信息

• EP0651643A4
  申请人：——

  公开号：EP0651643A4

  公开（公告）日：1995-10-04
• 17-ALKYLKETONE STEROIDS USEFUL AS 5-$g(a)-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0651643A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• [EN] 17-ALKYLKETONE STEROIDS USEFUL AS 5- alpha -REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] STEROIDES 17-AKYLCETONIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE 5- alpha -REDUCTASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994000125A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) Invented are 17$g(a) and 17$g(b)-alkylketone-3-carboxy aromatic A ring analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for using these compounds to inhibit steroid 5-$g(a)-reductase isozyme 1 and steroid 5-$g(a)-reductase isozyme 2. Also invented are intermediates and processes used in preparing these compounds.(FR) L'invention concerne des analogues de 17$g(a) et 17$g(b)-alkylcétone-3-carboxy aromatiques à cycle A de composés synthétiques stéroïdiens, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ceux-ci afin d'inhiber l'isozyme 1 5-$g(a)-réductase stéroïdienne et l'isozyme 2 5-$g(a)-réductase stéroïdienne. L'invention concerne également des intermédiaires et des procédés utilisés dans la préparation de ces composés.
• [EN] 17 beta -SUBSTITUTED 3-CARBOXY STEROIDS THAT INHIBIT 5- alpha -REDUCTASE<br/>[FR] STEROIDES 3-CARBOXY A SUBSTITUTION 17 beta INHIBANT LA 5- alpha -REDUCTASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1995028413A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) Invented are 17$g(b)-substituted 3-carboxy steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for using these compounds to inhibit steroid 5-$g(a)-reductase.(FR) Cette invention concerne des composés stéroïdiens de synthèse 3-carboxy à substitution 17$g(b), des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés d'utilisation de ces mêmes composés pour inhiber la 5-$g(a)-réductase stéroïdienne.
• 3-Carboxy-20-keto steroids are dual uncompetitive inhibitors of human steroid 5α-reductase types 1 and 2
  作者：Dennis S. Yamashita、Dennis A. Holt、Hye-Ja Oh、Dinu Shah、Hwa-Kwo Yen、Martin Brandt、Mark A. Levy

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00141-1

  日期：1996.9

  Steroidal 3-carboxy-20-ketones have been prepared within two structural series, the androsta-3,5-dienes and the estra-1,3,5-trienes, as potential inhibitors of types 1 and 2 steroid 5 alpha-reductase, the enzyme activity responsible for the final step in biosynthesis of dihydrotestosterone. These compounds are shown to be potent uncompetitive inhibitors of both human recombinant enzyme activities,

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。