3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilyltoluene | 1111096-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilyltoluene
• 英文别名: Trimethyl-[3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]silane
• CAS: 1111096-43-5
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₂Si
• 分子量: 290.286
• InChiKey: WQZIOYZQZXGBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilyltoluene 在 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 C₃₄H₄₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  一锅铃木-宫浦交叉偶联反应合成形状持久性大环

  摘要：

  环的形成：形状持久的大环结构是通过一锅催化剂转移的Suzuki-Miyaura交叉偶联（CTSMCC）反应制备的（见图）。3,6-二溴取代的咔唑与二硼酸酯单体的反应提供了形状持久的大环化合物，产率高达67％，而使用传统催化剂只能得到所需产物，产率约为16％。

  DOI：

  10.1002/chem.201002574
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-trimethysilyltoluene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilyltoluene
  参考文献：
  名称：

  一锅铃木-宫浦交叉偶联反应合成形状持久性大环

  摘要：

  环的形成：形状持久的大环结构是通过一锅催化剂转移的Suzuki-Miyaura交叉偶联（CTSMCC）反应制备的（见图）。3,6-二溴取代的咔唑与二硼酸酯单体的反应提供了形状持久的大环化合物，产率高达67％，而使用传统催化剂只能得到所需产物，产率约为16％。

  DOI：

  10.1002/chem.201002574

文献信息

• An Easy and Multigram-Scale Synthesis of Versatile AA- and AB-Type<i>m</i>-Terphenylenes as Building Blocks for Kinked Polyphenylenes
  作者：Patrick Kissel、Simon Breitler、Viktoria Reinmüller、Patrick Lanz、Lukas Federer、A. Dieter Schlüter、Junji Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200900263

  日期：2009.6

  A set of m-terphenylenes having a readily functionalizable hydroxy group as well as either symmetric AA-type or unsymmetric AB-type halide termini have been prepared on a several-gram scale. The synthesis was carried out on the basis of the Suzuki-Miyaura cross-coupling in combination with a TMS masking strategy.

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。
• Rational Monomer Design towards 2D Polymers: Synthesis of a Macrocycle with Three 1,8-Anthrylene Units
  作者：Patrick Kissel、A. Dieter Schlüter、Junji Sakamoto

  DOI：10.1002/chem.200900781

  日期：2009.9.14

  An iterative synthesis of a macrocycle with three 1,8‐anthrylene units (see picture, R=C6H13) was achieved by using Pd‐catalyzed cross‐coupling protocols, in which a copper‐free Sonogashira reaction was the key to the final cyclization. Photochemical model reactions suggest that the macrocycle has the potential to undergo photo‐induced [4+4] cycloaddition without undesired side reactions, which is

  通过使用Pd催化的交叉偶联方案，可以实现具有三个1,8-蒽单元的大环的迭代合成（参见图片，R = C 6 H 13），其中无铜的Sonogashira反应是反应的关键。最终环化。光化学模型反应表明，大环化合物有可能发生光诱导的[4 + 4]环加成而没有不希望的副反应，这与创建2D聚合物的最终目标有关。
• Synthesis of Shape‐Persistent Macrocycles by a One‐Pot Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reaction
  作者：Weiguo Huang、Ming Wang、Chun Du、Yulan Chen、Ruiping Qin、Linjie Su、Chi Zhang、Zhengping Liu、Cuihong Li、Zhishan Bo

  DOI：10.1002/chem.201002574

  日期：2011.1.10

  Ring creation: Shape‐persistent macrocyclic structures were prepared by a one‐pot catalyst‐transfer Suzuki–Miyaura cross‐coupling (CTSMCC) reaction (see figure). The reaction of 3,6‐dibromo‐substituted carbazoles and diboronic ester monomers afforded shape‐persistent macrocycles in yields of up to 67 %, whereas the use of a traditional catalyst gave the desired product only in a yield of about 16 %

  环的形成：形状持久的大环结构是通过一锅催化剂转移的Suzuki-Miyaura交叉偶联（CTSMCC）反应制备的（见图）。3,6-二溴取代的咔唑与二硼酸酯单体的反应提供了形状持久的大环化合物，产率高达67％，而使用传统催化剂只能得到所需产物，产率约为16％。