6-tosyl-1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane | 16803-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-tosyl-1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane
• 英文别名: 6-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-6-aza-spiro[2.5]octane；6-p-Toluolsulfonyl-1-oxa-6-aza-spiro<2,5>octan；6-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane；6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane
• CAS: 16803-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: BDWOGBIZCQSINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tosyl-1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane 在 二氯二茂钛 、 C₃₀H₃₆CoF₆N₂O₂ 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  双金属自由基氧化还原继电器催化环氧化物异构化为烯丙醇

  摘要：

  有机自由基通常是具有异常高反应性的短寿命中间体。从战略上讲，实现由有机自由基介导的合成有用的转化需要有效的引发和选择性终止事件。在这里，我们报告了一种新的催化策略，即双金属自由基氧化还原继电器，用于环氧化物向烯丙醇的区域和立体选择性重排。这种方法利用了 Ti 和 Co 配合物的丰富氧化还原化学，并将还原性环氧化物开环（引发）与氢原子转移（终止）相结合。至关重要的是，在影响关键的成键和断裂事件时，Ti 和 Co 催化剂彼此进行质子转移/电子转移以实现周转，从而构成真正协同的双催化系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04993
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-tosyl-1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  Nitrostated and nitrosylated prostaglandins, compositions and methods of use

  摘要：

  本发明描述了新型亚硝酸化和/或亚硝基化前列腺素，以及包含至少一种亚硝酸化和/或亚硝基化前列腺素的新型组合物，可选择地还包括至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种血管活性药物。本发明还提供了包含至少一种前列腺素和至少一种S-亚硝基硫醇化合物的新型组合物，可选择地还包括至少一种血管活性药物。前列腺素最好是前列腺素E1化合物，更好的是前列腺素E1的异前列腺素，S-亚硝基硫醇化合物最好是S-亚硝基谷胱甘肽。本发明还提供了治疗或预防男性和女性性功能障碍、增强男性和女性性反应以及治疗或预防脑血管疾病、心血管疾病、良性前列腺增生（BPH）、青光眼、消化性溃疡或引发流产的方法。本发明的化合物和/或组合物也可以以药物配套的形式提供。

  公开号：

  US07176238B1

文献信息

• Microbiological oxygenation of azacycloalkanes. Structural determinations and some chemical modifications leading to transannular reactions
  作者：Roy A. Johnson、Milton E. Herr、Herbert C. Murray、Gunther S. Fonken

  DOI：10.1021/jo01272a035

  日期：1968.8