3-phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid amide | 853685-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 3-phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 853685-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: UCSSSFIDQWXJKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid amide 、 碘甲烷 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-methyl-3-phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1H-pyrrolo[3,2-b, 3,2-c, and 2,3-c]pyridine-2-carboxamides and related analogs as inhibitors of casein kinase lepsilon

  摘要：

  本发明公开和声明了一种式（I）的化合物，作为人类酪蛋白激酶IF的抑制剂，并且使用该式（I）的化合物来治疗包括情绪障碍和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病和疾病的方法。还公开和声明了包括式（I）化合物的药用组合物以及制备式（I）化合物的方法。

  公开号：

  US20050131012A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 在 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇 为溶剂， 反应 31.92h， 生成 3-phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白激酶I-Epsilon抑制剂的化学开发：3-（3-氟苯基）硫烷基-1 H-吡咯并[3,2- b ]吡啶-2-羧酸酰胺

  摘要：

  描述了有效的酪蛋白激酶I抑制剂3-芳基硫烷基-1 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酸酰胺（1）的可扩展方法的开发。快速鉴定合适的反应条件加快了实验室规模的药物合成，以进行早期毒理学评估。为了实现安全且具有成本效益的过程，已进行了进一步改进，以满足对支持临床研究的原料药不断增长的需求。本文描述了多公斤级的合成。

  DOI：

  10.1021/op200171a

文献信息

• SUBSTITUTED 1H-PYRROLO[3,2-b, 3,2-c, and 2,3-c]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AND RELATED ANALOGS AS INHIBITORS OF CASEIN KINASE Ie
  申请人：METZ William A.

  公开号：US20080200496A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention discloses and claims compounds of formula (I) wherein M is N, and K and L are each C with the remaining substituents further defined herein. These compounds are effective as inhibitors of human casein kinase Iε, and as such are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders including mood disorders and sleep disorders. Pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for the preparation of compounds of formula (I) are also disclosed and claimed.

  本发明揭示和声明了化合物公式(I)，其中M为N，K和L均为C，其余取代基在此进一步定义。这些化合物对人类酪蛋白激酶Iε的抑制剂具有有效性，因此在治疗包括情绪障碍和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病和疾病中有用。还揭示和声明了包含化合物公式(I)的制药组合物和制备化合物公式(I)的方法。
• Substituted 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxamides and related analogs as inhibitors of casein kinase Iε
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc

  公开号：US07626027B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  The present invention discloses and claims compounds of formula (I) wherein M is N, and K and L are each C with the remaining substituents further defined herein. These compounds are effective as inhibitors of human casein kinase Iε, and as such are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders including mood disorders and sleep disorders. Pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for the preparation of compounds of formula (I) are also disclosed and claimed.

  本发明揭示和声明了式（I）化合物，其中M为N，K和L分别为C，其余取代基在此进一步定义。这些化合物有效地抑制人类酪蛋白激酶Iε，因此在治疗中枢神经系统疾病和障碍，包括情绪障碍和睡眠障碍方面非常有用。还揭示和声明了包含式（I）化合物的药物组合物和制备式（I）化合物的方法。
• SUBSTITUTED 1H-PYRROLO 3,2-B, 3,2-C, AND 2,3-C¨PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AND RELATED ANALOGS AS INHIBITORS OF CASEIN KINASE I EPSILON
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1747220A1

  公开（公告）日：2007-01-31
• SUBSTITUTED 1H-PYRROLO[3,2-B, 3,2-C, AND 2,3-C]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AND RELATED ANALOGS AS INHIBITORS OF CASEIN KINASE I EPSILON
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1747220B1

  公开（公告）日：2009-04-15
• カゼインキナーゼＩεの阻害剤としての置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ，３，２−ｃ，及び２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシアミド及び関連類似物
  申请人：アベンティス・ファーマスーティカルズ・インコーポレイテツド

  公开号：JP4691506B2

  公开（公告）日：2007-05-31