5,5-dipropargyl barbituric acid | 2810-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dipropargyl barbituric acid
• 英文别名: 5,5-dipropargylbarbituric acid；5,5-di-prop-2-ynyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5,5-di-prop-2-ynyl-barbituric acid；5,5-Di-prop-2-inyl-barbitursaeure；5,5-Dipropargyl-barbitursaeure；5,5-bis(prop-2-ynyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 2810-10-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: MGNIKQDCDOELSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-azidomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 、 5,5-dipropargyl barbituric acid 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的糖基，葡萄糖基，古洛糖基和脲基吡喃糖系列糖苷的合成

  摘要：

  衍生自双丙酮-α-D-葡萄糖的酮是用于合成含有1,2,3-三唑部分作为糖间键的3- C-连接的糖杂的合适原料。3-脱氧-3-（1,2,3-1 H-三唑-1-基）葡萄糖，3- C -[（1,2,3-1 H三唑-1-基）甲基]的吡喃糖互变异构体相应的O-异亚丙基保护的呋喃糖基型合成中间体经酸水解后，会释放出半乳糖和3- C -[（（1,2,3-1 H-三唑-1-基）甲基）古洛糖部分。一些标题化合物显示出罕见的激活大肠杆菌β-半乳糖苷酶的特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1754-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 、 尿素 生成 5,5-dipropargyl barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  DE526390

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole-linked galactohybrids and their inhibitory activities on galectins
  作者：Jevgeņija Mackeviča、Pāvels Ostrovskis、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson、Vita Rudovica、Arturs Viksna、Sergey Belyakov、Māris Turks

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.402

  日期：——

  treatment with EDTA and Na2S followed by chromatographic purification. Acidic hydrolysis of the acetonide protecting groups provided water soluble galactohybrids that were tested for their affinity towards galectin-1 and galectin-3. The trimeric galactohybrid exhibited a 160-fold preference for galectin-3 binding with K-d 50 mu M. One of the obtained disaccharides was characterized by X-ray analysis.

  这里描述了新型半乳糖-1,2,3-三唑缀合物的合成。通过铜催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成反应，从 3-叠氮基-3-脱氧-1,2: 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃半乳糖获得标题化合物。已证明呈异亚丙基保护形式的标题化合物倾向于螯合铜。通过依次用 EDTA 和 Na2S 处理，然后进行色谱纯化，可以将铜含量降低到 10 ppm。丙酮化物保护基团的酸性水解提供了水溶性半乳糖杂化物，测试了它们对半乳糖凝集素-1 和半乳糖凝集素-3 的亲和力。三聚半乳糖杂种对半乳糖凝集素 3 与 Kd 50 μ M 的结合表现出 160 倍的偏好。获得的二糖之一通过 X 射线分析进行了表征。（较少的）
• Click-Reaction Crosslinkable Multicomponent Silicone Compositions
  申请人：Ritter Stefan

  公开号：US20100029888A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Multicomponent silicone compositions which can be crosslinked via the click reaction and which, after mixing of the individual components, harden to give an elastomeric material contain: at least one compound (A) or (B), at least one compound (B) or (C), and at least one Cu catalyst (D), where (A) is an organic compound or an organosilicon compound which possesses at least two moieties having terminal aliphatic carbon-carbon triple bonds having terminally bonded hydrogen; (B) is an organic compound or an organosilicon compound which possesses at least two moieties having terminal aliphatic carbon-carbon triple bonds having terminally bonded hydrogen and simultaneously at least two moieties having carbon-bonded azide groups; (C) is an organic compound or an organosilicon compound which possesses at least two moieties having carbon-bonded azide groups.