Bis(2,2,2-trinitroethyl) thionocarbonate | 80445-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: Bis(2,2,2-trinitroethyl) thionocarbonate
• 英文别名: bis-(2,2,2-trinitroethyl)thionocarbonate；bis(2,2,2-trinitroethyl)thionocarbonate；bis(2,2,2-trinitroethoxy)methanethione
• CAS: 80445-02-9
• 化学式: C₅H₄N₆O₁₄S
• 分子量: 404.185
• InChiKey: TVSWVORJKFNKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  428.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2,2,2-trinitroethyl) thionocarbonate 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以4.33 g white crystals (96%)的产率得到bis(2,2,2-trinitroethyl)dichloroformal
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  式为(RCH.sub.2 O).sub.2 CCl.sub.2的二氯甲醛，其中R为--C(NO.sub.2).sub.3，--CF(NO.sub.2).sub.2，--CF.sub.2 (NO.su)，--CCl(NO.sub.2).sub.2，--C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CCl.sub.3，--CF.sub.3或--CF.sub.2 CF.sub.3。这些二氯甲醛通过在Friedel-Craft催化剂（例如AlCl.sub.3或TiCl.sub.4）存在下，将相应的硫代碳酸酯(RCH.sub.2 O).sub.2 C.dbd.S（其中R如上所定义）与亚磺酰氯反应制备而成。另一种方法是在极性添加剂（例如2,2,2-三氟乙醇或乙腈）存在下，将硫代碳酸酯与氯气反应。这些高能二氯甲醛可用作爆炸和推进剂成分，并用作合成其他高能爆炸和推进剂成分的中间体。

  公开号：

  US05631406A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三硝基乙醇 、 1,1'-thiocarbonylbis(1,2,4-triazole) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 以20%的产率得到Bis(2,2,2-trinitroethyl) thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  2-氟和2-硝基取代的硫代碳酸酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00031a034

文献信息

• Synthesis and fluorination of nitro-substituted thionocarbonates
  作者：L. T. Eremenko、G. V. Oreshko、M. A. Fadeev

  DOI：10.1007/bf00697090

  日期：1993.2

  Thiocarbonylchloride reacts with β-nitroalcohols yielding symmetrical thionocarbonates. Transesterification of bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)thioncarbonate affords alkyl 2-fluoro-2,2-dinitroethylthionocarbonates. Fluorination of these thionocarbonates yields the corresponding difluoroformals.

  硫代羰基氯与 β-硝基醇反应生成对称的硫代碳酸酯。双(2-氟-2,2-二硝基乙基)亚硫基碳酸酯的酯交换得到2-氟-2,2-二硝基乙基亚硫基碳酸酯烷基酯。这些硫羰碳酸酯的氟化产生相应的二氟甲缩醛。
• Synthesis and thermochemical properties of some fluorine-containing formals
  作者：V. V. Avdonin、E. P. Kirpichev、Yu. I. Rubtsov、M. A. Fadeev、G. V. Oreshko、L. T. Eremenko

  DOI：10.1007/bf00961035

  日期：1991.11

  Fluorination of bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) and bis(2,2,2-trinitroethyl) thionocarbonates by elemental fluorine gave bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) and bis(2,2,2-trinitroethyl) difluoroformals. The reaction of 2,2,2-trinitroethyl nitrate with 2-fluoro-2,2-dinitroethyl chloromethyl ether gave 2-fluoro-2,2-dinitroethyl 2',2',2'-trinitroethyl formal. The standard heats of combustion and formation of the synthesized formals were determined by combustion in a calorimetric bomb. Increments of substitution of the trinitromethyl group by the fluorodinitromethyl group and of the H atom by F in the methylene group for formals were calculated and recommended for rough calculations. It was shown that it is possible to evaluate DELTA-H(f)0 of the formals by the method of increments and group contributions.
• EREMENKO, L. T.;ORESHKO, G. V.;FADEEV, M. A.
  作者：EREMENKO, L. T.、ORESHKO, G. V.、FADEEV, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• GILLIGAN, W. H., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1983, 28, N 1, 131-132
  作者：GILLIGAN, W. H.

  DOI：——

  日期：——