(2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]环氧乙烷 | 127742-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]环氧乙烷
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxybenzyl)oxirane
• 英文别名: (s)-(4-Methoxybenzyl)oxirane；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxirane
• CAS: 127742-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CLOGCPPDCZMWGQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]环氧乙烷 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKANO, SEIICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES., 29,(1989) N0, C. 1861-1864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 (DHQ)2AQN 原乙酸三甲酯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-1-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol: A Novel NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonist

  摘要：

  Starting from Ro-25-6981 as a lead compound, highly potent and selective NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists, with low activity at alpha (1) adrenergic receptors were developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00392-4

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Terminal Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Pentafluorophenyl Pt^II Complexes
  作者：Marco Colladon、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul

  DOI：10.1021/ja0647607

  日期：2006.11.1

  Easily accessible chiral PtII complexes 1 allow highly enantioselective and completely regioselective asymmetric epoxidation of terminal alkenes with hydrogen peroxide

  容易获得的手性 PtII 复合物 1 允许末端烯烃与过氧化氢的高度对映选择性和完全区域选择性不对称环氧化
• A new monooxygenase from <i>Herbaspirillum huttiense</i> catalyzed highly enantioselective epoxidation of allylbenzenes and allylic alcohols
  作者：Hui Lin、Yanhong Tang、Shuang Dong、Ruibo Lang、Hongge Chen

  DOI：10.1039/d0cy00081g

  日期：——

  epoxidation could also achieve the kinetic resolution of racemic secondary allylic alcohols, yielding the corresponding epoxides with up to 50% yields, as well as excellent enantio- and diastereoselectivity (up to >99% ee and >99% de) within 20–60 min, making a greener strategy for the production of valuable enantiopure glycidol derivatives in the fine chemical and pharmaceutical industries.

  不对称环氧化是制备对映纯环氧化物的绿色途径，但通常对未共轭末端烯烃的对映选择性低。基于六个苯乙烯单加氧酶的祖先序列重构的NCBI非冗余蛋白序列的挖掘，从胡氏螺旋藻中鉴定出单加氧酶（HhMo）与苯乙烯单加氧酶具有29.6–32.3％的序列同一性，以前被标注为丙氨酸磷酸核糖醇连接酶。HhMo以中等至优异的对映选择性催化烯丙基苯的环氧化反应，可产生高达99％ee的相应环氧化物。HhMo催化的环氧化还可以实现外消旋仲烯丙醇的动力学拆分，得到相应的环氧化物，其收率高达50％，并且在其中具有出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee和> 99％de） 20–60分钟，为精细化工和制药业生产有价值的对映纯缩水甘油缩水甘油酯制定了更环保的策略。
• Enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone via Rh-catalyzed diastereoselective oxidative C–H aminations
  作者：Srinivasarao V. Narina、Talluri Siva Kumar、Shyla George、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.016

  日期：2007.1

  An efficient enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone (1) and (+)-epi-cytoxazone (2) using proline-catalyzed asymmetric α-amino-oxylation of aldehydes followed by Rh-catalyzed diastereoselective oxidative C–H amination as the key steps is described. syn or anti 1,2-aminoalcohols were obtained by Rh-catalyzed intramolecular amidation of the C–H bonds of carbamates or sulfamate esters with good to

  有效的对映选择性合成（-）-cytoxazone（1）和（+）- epi- cytoxazone（2）的方法是脯氨酸催化醛的不对称α-氨基氧化，然后Rh催化非对映选择性氧化C–H胺化描述步骤。通过对氨基甲酸酯或氨基磺酸酯的C–H键进行Rh催化的分子内酰胺化，可获得具有良好或优异的非对映选择性的顺式或反式1,2-氨基醇。
• Organocatalytic Regioselective Concomitant Thiocyanation and Acylation of Oxiranes Using Aroyl Isothiocyanates
  作者：Anju Modi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03430

  日期：2017.2.3

  A regioselective and concomitant transfer of thiocyanate (−SCN) and aroyl/acyl (−COR) groups from aroyl/acyl isothiocyanates onto oxiranes was achieved, giving thiocyanato benzoates in 100% atom economy. In this biomimetic organocatalytic process, one part (−SCN) of aroyl/acyl isothiocyanates acts as the nucleophile whereas the other half (−COR) serves as an electrophilic partner.

  实现了硫氰酸酯（-SCN）和芳酰基/酰基（-COR）基团从芳酰基/酰基异硫氰酸酯到氧杂环丁烷上的区域选择性和伴随转移，从而使硫氰酸根合苯甲酸酯的原子经济性为100％。在这种仿生有机催化过程中，一部分（-SCN）的芳酰基/酰基异硫氰酸酯充当亲核试剂，而另一半（-COR）充当亲电伴侣。
• Hydroxyl-Directed Regio- and Diastereoselective Allylic Sulfone Reductions with [Sm(H₂O)_<i>n</i>]I₂
  作者：Cody L. Schwans、Trevor D. Clark、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01647

  日期：2024.1.5

  Allylic 1,2- and 1,3-hydroxy phenyl sulfones undergo regioselective and diastereoselective desulfonylation with double bond migration upon treatment with [Sm(H2O)n]I2. Selectivity in these reactions is thought to arise from the formation of a chelated organosamarium intermediate followed by intramolecular protonation by samarium-bound water, which is supported by observed diastereoselectivity and stereospecificity

  烯丙基 1,2- 和 1,3-羟基苯砜在用 [Sm(H 2 O) n ]I 2处理后会发生区域选择性和非对映选择性脱磺酰化，并发生双键迁移。这些反应的选择性被认为是由于形成螯合的有机钐中间体，然后由钐结合水进行分子内质子化，这得到了观察到的非对映选择性和立体特异性趋势以及氘标记实验的支持。然后该反应在泰国酰胺天然产物的酚片段的合成中得到应用。