2-(naphthalen-1-yl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one | 1075755-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1075755-83-7
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: ZQNRPQLQUDESIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one 、 1,4-diphenyl-3-aminotriphenylene-2-carboxylic acid 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以8 mg的产率得到10-(1-naphthyl)-9,11,12,14-tetraphenylbenzo[b]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  构型稳定的纵向扭曲多环芳香族化合物

  摘要：

  研究了两种合成构型稳定的扭曲多环芳族化合物 (PAC) 的策略。第一种方法采用不对称定位的 1-萘基取代基来偏置高度取代的 PAC 中的扭曲方向。制备了 2,3-双 (1-萘基)-1,4-二苯基三亚苯基 (7)，并通过制备型超临界流体色谱 (SFC) 在手性载体上拆分其内消旋顺式二萘基和对映异构反式二萘基异构体。类似地，制备了高度扭曲的 9,10,11,12,13,14-六苯基苯并 [b] 三亚苯基 (2) 的几种萘基取代衍生物。其中，10-(1-萘基)-9,11,12,14-四苯基苯并[b]三亚苯基(13) 在手性载体上通过 SFC 进行拆分。trans-7的纯对映异构体显示出中等大的比旋度(αD(25)=-330和+320度)，但 13 的对映异构体的比旋光度出乎意料地小(αD(25)＝-23和+23度)。计算研究表明，后一个结果是由于存在 13 的次要构象，其具有比主要构象更大的相反

  DOI：

  10.1021/ja806958x
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-2-propanone 、 联苯甲酰 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  构型稳定的纵向扭曲多环芳香族化合物

  摘要：

  研究了两种合成构型稳定的扭曲多环芳族化合物 (PAC) 的策略。第一种方法采用不对称定位的 1-萘基取代基来偏置高度取代的 PAC 中的扭曲方向。制备了 2,3-双 (1-萘基)-1,4-二苯基三亚苯基 (7)，并通过制备型超临界流体色谱 (SFC) 在手性载体上拆分其内消旋顺式二萘基和对映异构反式二萘基异构体。类似地，制备了高度扭曲的 9,10,11,12,13,14-六苯基苯并 [b] 三亚苯基 (2) 的几种萘基取代衍生物。其中，10-(1-萘基)-9,11,12,14-四苯基苯并[b]三亚苯基(13) 在手性载体上通过 SFC 进行拆分。trans-7的纯对映异构体显示出中等大的比旋度(αD(25)=-330和+320度)，但 13 的对映异构体的比旋光度出乎意料地小(αD(25)＝-23和+23度)。计算研究表明，后一个结果是由于存在 13 的次要构象，其具有比主要构象更大的相反

  DOI：

  10.1021/ja806958x