8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-en-4-ol | 339563-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-en-4-ol
• 英文别名: 8-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-octen-4-ol；8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-4-ol
• CAS: 339563-66-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: VUCZVYMPRNMZGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-en-4-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-decanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.5555/ol015556l
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 在 CrCl₃(THF)₃ 、 2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铬中的光氧化还原 Nozaki-Hiyama 反应催化

  摘要：

  醛的烯丙基化可以通过真正的光氧化还原 Nozaki-Hiyama 反应从可用的烯丙基卤化物和稳定的 Cr(III) 盐开始。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200350

文献信息

• Stereoselective synthesis of versatile 2-chloromercurium-3,5-syn-dihydroxy esters via intramolecular oxymercuration
  作者：Carlo Bonini、Maria Campaniello、Lucia Chiummiento、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.094

  日期：2008.9

  Regio- and stereocontrolled alkoxy mercuration of α,β-unsaturated esters allows direct access to 1,3-syn diols in good yields. Demercuration of adducts leads to 1,3 skipped dihydroxy esters, alcohols, and α-halo esters. The deprotection of acetonide with Amberlyst 15 on 1,3-syn-dihydroxy esters gives the corresponding δ-lactones.

  α，β-不饱和酯的区域和立体控制的烷氧基汞基可以良好的产率直接获得1，3-合成二醇。加合物的脱汞导致1,3个跳过的二羟基酯，醇和α-卤代酯。用Amberlyst 15在1，3-顺式-二羟基酯上对丙酮化物进行脱保护得到相应的δ-内酯。