(E)-3-(4-chlorophenyl)allyl carbamate | 1345964-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl carbamate
• 英文别名: [(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] carbamate
• CAS: 1345964-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: LVILXTCLYXDXBR-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl carbamate 在 亚碘酰苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(4-chlorophenyl)(methoxy)methyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内氮叠氮化

  摘要：

  开发了一种高效，实用的高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内叠氮反应。通过简单过滤反应混合物，可以高产率获得分析纯的氮丙啶。氮丙啶的原位开环使得容易获得有用的邻位氨基醇衍生物和二胺化合物。当使用手性高价碘化合物时，获得高达16％的ee。 叠氮化-高价碘-氨基甲酸烯丙酯-开环-邻二胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260150
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内氮叠氮化

  摘要：

  开发了一种高效，实用的高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内叠氮反应。通过简单过滤反应混合物，可以高产率获得分析纯的氮丙啶。氮丙啶的原位开环使得容易获得有用的邻位氨基醇衍生物和二胺化合物。当使用手性高价碘化合物时，获得高达16％的ee。 叠氮化-高价碘-氨基甲酸烯丙酯-开环-邻二胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260150

文献信息

• 1,3-Dioxa-[3,3]-sigmatropic Oxo-Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Maddalen Agirre、Sylvain Henrion、Ivan Rivilla、José I. Miranda、Fernando P. Cossío、Bertrand Carboni、José M. Villalgordo、François Carreaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01320

  日期：2018.12.21

  alkenyl-substituted allylic alcohols with activated isocyanates is reported. The reorganization of bonds is highly dependent on the electron density of the aromatic ring and the nature of isocyanate used. This metal-free tandem reaction from branched allyl alcohols initiated by a carbamoylation reaction and followed by a sigmatropic rearrangement thus offers a new access to (E)-cinnamyl and conjugated (E,E)-diene

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。
• Microwave‐Assisted 1,3‐Dioxa‐[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Application to the Synthesis of Novel 1,3‐Oxazine‐2,4‐dione Derivatives
  作者：Samar Bou Zeid、Samar Eid、Fadia Najjar、Aurélie Macé、Ivan Rivilla、Fernando P. Cossío、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、François Carreaux

  DOI：10.1002/ejoc.202101100

  日期：2022.1.11

  The acceleration of 1,3-dioxa-[3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl allylic carbamates under microwave irradiation was described. The implementation of these unconventional thermal conditions allowed the development of an original synthetic route to new heterocycle products such as (E)-5-arylidene-1,3-oxaninane-2,4-diones.

  描述了在微波辐射下芳基烯丙基氨基甲酸酯的 1,3-二氧杂环己烷-[3,3]-sigmatropic 重排的加速。这些非常规热条件的实施允许开发新的杂环产品的原始合成路线，例如 ( E )-5-亚芳基-1,3-oxaninane-2,4-二酮。