(2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylic acid | 144775-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 144775-26-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: DYKKXEZRIMUUBY-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R)-3-Benzyloxy-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-hydroxyaspartates and β-hydroxymethylserines from N-Boc-(R)-serinal acetonide derived imines through asymmetric [2+2] cycloaddition reaction.

  摘要：

  A new approach to beta-alkoxyaspartates using an azetidinone framework as a ch

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61294-7
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-hydroxyaspartates and β-hydroxymethylserines from N-Boc-(R)-serinal acetonide derived imines through asymmetric [2+2] cycloaddition reaction.

  摘要：

  A new approach to beta-alkoxyaspartates using an azetidinone framework as a ch

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61294-7

文献信息

• Application of (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol in the formal total synthesis of carbapenems, novel 4-cyano-β-lactams and β-hydroxy aspartates
  作者：Muthusamy Jayaraman、Abdul Rakeep Deshmukh、Baburao M Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00463-2

  日期：1996.7

  imines derived from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol furnished cis-β-lactams stereoselectively on the Staudinger reaction. These homochiral cis-β-lactams were converted in to cis-β-lactams possessing aminol side chain at C-4. These aminols were efficiently transformed in to novel 4-cyano-cis-β-lactams, 4-acetoxy-β-lactam (which are well proven starting materials in the synthesis of carbapenem

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。
• Stereoselective synthesis of azetidin-2-ones, precursors of biologically active syn-3-amino-2-hydroxybutanoic acids
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Francesco Ponzini

  DOI：10.1021/jo00069a048

  日期：1993.8
• A New Radical Route to C4-Unsubstituted β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Alberto Rodríguez-Vicente、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10476-2

  日期：1998.1

  C4-Unsubstituted beta-lactams 3 are conveniently prepared from easily available 4-formyl-beta-lactams 1, in a sequential three step synthesis, using as the key step a radical reductive decarbonylation of 4-carboxy derivatives through their phenyl selenoesters 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.