exo,endo-2,5,6-tribromo-7,8-benzotricyclo<2.2.2>octa-2,7-diene | 129196-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: exo,endo-2,5,6-tribromo-7,8-benzotricyclo<2.2.2>octa-2,7-diene
• 英文别名: exo,endo-2,5,6-tribromo-7,8-benzotricyclo[2.2.2]octa-2,7-diene
• CAS: 129196-78-7
• 化学式: C₁₂H₉Br₃
• 分子量: 392.915
• InChiKey: MURRSSYHOYQRKP-YJQGPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,endo-2,5,6-tribromo-7,8-benzotricyclo<2.2.2>octa-2,7-diene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-Dicyanobenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  2,3-，2,5-和2,6-二取代-苯并戊烯的高温溴化反应的合成II

  摘要：

  2-溴-1,4-二氢-1,4- ethenonaphthalene（溴化7在-0）0 C已被发现，得到5个排三溴化物8，9，10，11，和12经由瓦格纳米尔文重排具有附带芳基和烷基的迁移。已经显示，内三溴化物9和11是通过溴催化相应的外三溴化物反应形成的副产物。的溴化7在78℃，导致在非重排产物的形成21，22，23，和24双环[2.2.2]骨架。的结构8，10，11和21已经通过X-射线结构分析来确定。的三溴化物的脱溴化氢21，22，23，和24与叔丁醇钾所提供的相应benzobarrelenes 2A，3A，和图4a以高收率。二溴苯并戊烯与CuCN的反应导致二氰基衍生物2b，3b和3b的形成。3a的反应用BuLi萃取，然后用MeI淬灭，得到二甲基衍生物3c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92257-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R(S),8R(S))-9-bromotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以24%的产率得到endo-2,2,3-tribromo-5,6-benzotricyclo<2.2.2>octa-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  2,3-，2,5-和2,6-二取代-苯并戊烯的高温溴化反应的合成II

  摘要：

  2-溴-1,4-二氢-1,4- ethenonaphthalene（溴化7在-0）0 C已被发现，得到5个排三溴化物8，9，10，11，和12经由瓦格纳米尔文重排具有附带芳基和烷基的迁移。已经显示，内三溴化物9和11是通过溴催化相应的外三溴化物反应形成的副产物。的溴化7在78℃，导致在非重排产物的形成21，22，23，和24双环[2.2.2]骨架。的结构8，10，11和21已经通过X-射线结构分析来确定。的三溴化物的脱溴化氢21，22，23，和24与叔丁醇钾所提供的相应benzobarrelenes 2A，3A，和图4a以高收率。二溴苯并戊烯与CuCN的反应导致二氰基衍生物2b，3b和3b的形成。3a的反应用BuLi萃取，然后用MeI淬灭，得到二甲基衍生物3c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92257-4

文献信息

• Synthesis of 2,3-, 2,5-, and 2,6-dibromobenzobarrelenes High temperature bromination 1
  作者：Osman Çakmak、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80225-b

  日期：1990.1

  2-Bromobenzobarrelene 7 has been brominated at 78 °C. Four bromine addition products 8, 9, 10, 11 with bicyclo [2.2.2]skaleton have been isolated whose structures were established on the basis of the 1H- and 13C-NMR spectral measurements. The dehydrobromination of 8, 9, 10, and 11 was achieved using potassium tert.-Butoxide and sodium methoxide to give 2,3-, 2.4-, and 2,5-dibromobenzobarrelenes, respectively

  2-溴苯并barrelene7已在78°C溴化。已分离出具有双环[2.2.2]骨架的四个溴加成产物8、9、10、11，其结构是根据1 H-和13 C-NMR光谱测量确定的。用叔丁醇钾和甲醇钠分别完成8、9、10和11的脱氢溴化反应，分别得到2，3-，2.4-和2，5-二溴苯并戊烯。
• Highly functionalized benzobarrelene derivatives. Bromination of 2-bromo-5,6-benzobicyclo[2.2.2]octa-2,6-diene: high temperature bromination
  作者：Metin Balci、Osman Cakmak、Tuncer Hokelek

  DOI：10.1021/jo00050a051

  日期：1992.11