1,4-乙烯桥-1,4-二氢萘 | 7322-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-乙烯桥-1,4-二氢萘
• 英文名称: benzobarrelene
• 英文别名: 1,4-Ethenonaphthalene, 1,4-dihydro-；tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 7322-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: HQFAAEWHTFVMMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-乙烯桥-1,4-二氢萘 在 盐酸 、 乙酰丙酸 、 亚硝酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-萘乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic control in the photorearrangement of .alpha.-chloro ketones. Mechanistic studies in photochemistry. XIII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00853a036
• 作为产物：
  描述：

  5,6-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,4-乙烯桥-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of benzobarrelene. Mechanistic and exploratory photochemistry. XXXV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01024a029

文献信息

• Reactions of mercury salts with benzo- and tetrafluorobenzobarrelenes
  作者：T. N. Sokolova、Yu. K. Grishin、I. V. Timofeev、V. R. Kartashov

  DOI：10.1007/bf01558076

  日期：1994.6

  Regiochemistry and stereochemistry of the addition of mercury salts to benzobarrelene and tetrafluorobenzobarrelene have been studied in acetic acid and methanol. The effect of the substrate structure on the regiochemistry of the reaction is discussed.

  已在乙酸和甲醇中研究了将汞盐添加到苯并二甲苯和四氟苯并二甲苯的区域化学和立体化学。讨论了底物结构对反应区域化学的影响。
• Microwave Flash Pyrolysis
  作者：Hee Yeon Cho、Aida Ajaz、Dibya Himali、Prashant A. Waske、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/jo900245v

  日期：2009.6.5

  In a microwave reactor, graphite heats rapidly to high surface temperatures; applications of graphite thermal “sensitization” have been described previously. We report here that microwave thermal sensitization with graphite, carbon nanotubes, or silicon carbide can be used to carry out reactions more typically accomplished by flash vacuum pyrolysis (FVP) and which usually require temperatures much

  在微波反应器中，石墨会迅速加热到很高的表面温度。石墨热“敏化”的应用已在前面进行了描述。我们在这里报告说，用石墨，碳纳米管或碳​​化硅进行的微波热敏化可用于进行更典型的通过快速真空热解（FVP）完成的反应，并且通常需要的温度要远远高于微波反应器的标称极限。固相在100至300°C的温度下，石墨烯对石墨的微波敏化微波反应可快速重排成萘，该反应通常在700-900°C下通过FVP观察到。当用作热敏剂时，多壁碳纳米管会产生相似的结果。我们观察到的其他石墨敏化反应包括：将2-乙炔基联苯转变为菲，将邻苯二甲酸酐裂解为苯炔，将碘代苯裂解为苯基，将芳基-芳基键裂解，以及进行各种环芳化反应。对于挥发性较小的基材，看到了一个优点。在粉状碳化硅上也观察到氮杂的重排和由邻苯二甲酸酐生成苯炔。由于高温，快速加热以及频繁地从辐照区喷射物料，我们将此通用方法称为微波闪速热解（MFP）。在粉状碳化硅上也观察到氮杂的重排
• Triplet photochemistry within zeolites through heavy atom effect, sensitization and light atom effect
  作者：K Pitchumani、M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00865-2

  日期：2003.7

  rearrangement of barrelenes, oxa-di-π-methane rearrangement of β,γ-unsaturated ketones and photodimerization of acenaphthylene as probe reactions. The two methods, heavy cation effect and triplet sensitization, are well established solution techniques and these work well within zeolites. The Zimmerman rearrangement of dibenzobarrelene is enhanced even within Li+ and Na+ exchanged zeolites and these are

  已经通过利用桶烯的齐默曼重排，β，γ-不饱和酮的氧-二-π-甲烷重排和的光二聚化作为探针反应，建立了在沸石内产生三分子有机分子的方法。重阳离子效应和三重态敏化这两种方法是公认的解决方法，它们在沸石中效果很好。即使在Li +和Na +交换的沸石中，二苯并戊烯的齐默曼重排也得到增强，这被认为是减慢了从S 1向二苯并环辛酸酯的重排的结果。通过阳离子-π相互作用。本文描述的方法提供了探索沸石环境对三重态反应提供控制的机会。
• The dechlorination of some highly chlorinated naphthalene derivatives
  作者：Neil J Hales、Harry Heaney、John H Hollinshead、Steven Mf Lai、Pritpal Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00396-p

  日期：1995.7

  The [4+2]cycloadducts formed between tetrachlorobenzyne and a variety of arenes and cyclic 1,3-dienes have been reductively dechlorinated. The products are formally benzyne cycloadducts, many of which are difficult to make by other routes. High yields are obtained when sodium and t-butanol in boiling THF are used for the reduction. THF serves as a solvent but t-butanol not only acts as a proton donor

  在四氯苯并与各种芳烃和环状1,3-二烯之间形成的[4 + 2]环加合物已被还原脱氯。该产品是正式的苯并环加合物，其中许多很难通过其他途径制备。当使用沸腾的THF中的钠和叔丁醇进行还原时，可获得高收率。THF用作溶剂，但叔丁醇不仅充当质子供体，而且似乎开始还原。每当需要苯并本身时，就应考虑将四氯苯甲酮视为替代试剂。
• Azo Bridges from Azines, XXIII. 1,5-Laticyclic Conjugation Between Parallel Azo ando-Phenylene Bridges. Structure Dependence of [6 + 2] Photocycloadditions
  作者：Karin Beck、Uwe Brand、Siefried Hünig、Hans-Dieter Martin、Bernhard Mayer、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1002/jlac.199619961125

  日期：1996.11

  rigid parallelo o-phenylene and azo bridges are connected to five- and/or six-membered carbocyclic moities. The o-phenylene bridge was introduced by two routes: (A) starting from precursors already containing that bridge (24, 29) and assembling the azo bridge in consecutive steps ( 3a, 3b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g); (B) starting from the systems with parallel CC/NN bridges (9a, 11a, 13a, 42) and completing

  合成了四个系统1、3、5和7的示例，其中刚性平行六烷基邻苯撑和偶氮桥连接到五元和/或六元碳环部分。所述Ô亚苯基桥通过两种途径引入：（A）从已经包含桥（前体开始24，29）及装配在连续的步骤的偶氮桥（3A，3B，5C，5D，5E，5F，5G）; （B）从具有平行CC / NN桥（9a，11a，13a，42）的系统开始，并通过四氯噻吩二氧化物完成二氢邻苯撑环。偶氮桥的正离子氢转移增强了中间体二氢芳烃的脱氢作用ø亚苯基衍生物（22，3CH 2，25）。多米诺氢转移44 45 5h证明了这一机理。通过路线B，获得系统1a，1b，3c，3d，5a，5b，5h和43。与此形成鲜明对比的是平滑的[2 + 2]的系统光环9，11，13，和15（CC / NN桥），[6 + 2]光环只发生与系统1和（5 ç / 5 Ñ）和3（6 C / 5 N），但不适用于系统5（5 C / 6 N）和7（6 C / 6

表征谱图