(1Z,3R)-3-acetoxy-1-phenyl-1-butene | 100017-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3R)-3-acetoxy-1-phenyl-1-butene
• 英文别名: (R)-(Z)-3-acetoxy-1-phenyl-1-butene；R-Z-4-phenyl-3-buten-2-yl acetate；(R,Z)-4-Phenylbut-3-en-2-yl acetate；[(Z,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 100017-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DSWDNUYFUXOVBI-HSTULFTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3R)-3-acetoxy-1-phenyl-1-butene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 氰化钠 、 sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl <1-phenyl-2-(E)-butenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regiochemistry in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of optically active (E)- and (Z)-allyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a025
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 Lindlar's catalyst Novozyme 35 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1Z,3R)-3-acetoxy-1-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯的螯合烯醇盐 - 用于无异构化、立体选择性钯催化烯丙基取代的新型高效亲核试剂

  摘要：

  发现螯合氨基酸酯烯醇化物是钯催化烯丙基烷基化的合适亲核试剂。与稳定的软亲核试剂不同，螯合的烯醇化物在非常温和的反应条件下反应，甚至在 -78 °C 下也是如此。如果使用 TFA 保护的氨基酸叔丁酯作为亲核试剂，则会以高度非对映选择性的方式获得反构型产物。因此，该协议是螯合烯醇克莱森重排的一个很好的补充，它产生了相应的 syn 产品。使用烯丙基碳酸酯作为底物可获得特别好的结果，因为它们很容易在低至 -78 °C 的温度下形成所需的 π-烯丙基钯配合物。在这个温度范围内，π-烯丙基中间体的 π−σ−π 异构化不发挥重要作用，因此，高反应性螯合烯醇化物的应用允许在 (Z)-烯丙基底物的烯丙基烷基化中使用 C-亲核试剂，首次完全保持烯烃的几何形状。由于 (Z)-烯丙基碳酸酯在烯丙基末端带有两个相同的取代基，亲核试剂对中间体 π-烯丙基钯配合物的攻击仅发生在反位，产生 (E)-构型的取代产物。如果使

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4067::aid-ejoc4067>3.0.co;2-4

文献信息

• Process for the production of chiral unsaturated alcohols in high optical purity
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0872467A1

  公开（公告）日：1998-10-21

  The catalytic asymmetric hydrogenation of enol esters with a vinyllic or acetylenic substituent proceeds with extremely high enantioselectivity using a Rhodium-chiral bisphosphine catalyst. This is at variance with the hydrogenation of enol esters bearing a saturated substituent, which are hydrogenated with only marginal enantioselectivity under the same conditions.

  使用铑手性双膦催化剂对具有乙烯基或乙炔基取代基的烯醇酯进行催化不对称氢化，具有极高的对映选择性。这与饱和取代基烯醇酯的氢化不同，在相同条件下，饱和取代基烯醇酯的氢化只有很小的对映选择性。
• Asymmetric hydrogenation of acyclic enol esters
  作者：Neil W Boaz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00730-8

  日期：1998.7

  High enantioselectivity has been observed for the catalytic asymmetric hydrogenation of enol esters bearing a vinylic (greater than or equal to 94% ee) or acetylenic (>97% ee) substituent using a rhodium-chiral bisphosphine catalyst. This is at variance with the hydrogenation of enol esters bearing a saturated substituent, which are hydrogenated with only moderate enantioselectivity under the same conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HAYASHI, TAMIO;YAMAMOTO, AKIHIRO;HAGIHARA, TOSHIYA, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 723-727
  作者：HAYASHI, TAMIO、YAMAMOTO, AKIHIRO、HAGIHARA, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——
• US5886214A
  申请人：——

  公开号：US5886214A

  公开（公告）日：1999-03-23