(4R)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 135508-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 135508-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 335.519
• InChiKey: ZUQUMJGETRWLIO-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-pyridyl ethanethioate 、 [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 (4R)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将2-吡啶基硫酯钛烯酸酯添加到手性亚胺中，高度非对映选择性地合成β-内酰胺

  摘要：

  将2-吡啶基硫酯的钛烯醇盐添加到衍生自烷氧基醛的手性亚胺中，可以很好地控制非对映表面，从而轻松获得重要的碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91874-4

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of β-lactams by addition of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters to chiral imines
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91874-4

  日期：1992.2

  Addition of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters to chiral imines derived from alkoxy aldehydes occurs with good diastereofacial control, and opens a simple access to important carbapenem antibiotics.

  将2-吡啶基硫酯的钛烯醇盐添加到衍生自烷氧基醛的手性亚胺中，可以很好地控制非对映表面，从而轻松获得重要的碳青霉烯类抗生素。