3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]penta-deca-1(15),11,13-trien-13-ol | 1426819-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]penta-deca-1(15),11,13-trien-13-ol
• 英文别名: Pyclen-OH；3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11-dien-13-one
• CAS: 1426819-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O
• 分子量: 222.29
• InChiKey: HXOLIZMRIDAGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴乙酰基)哌啶 、 3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]penta-deca-1(15),11,13-trien-13-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以57%的产率得到3,9-Bis(2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl)-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11-dien-13-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 3,6,9, 15-TETRAAZA-BICYCLO [9.3.1 ]PENTADECA- 1(14), 11(15), 12-TRIENE BASED COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION AS LIGANDS OF ESSENTIAL METAL ION BASED MRI AND 52MN BASED PET CONTRAST AGENTS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À BASE DE 3,6,9,15-TÉTRAAZA-BICYCLO [9.3.1]PENTADÉCA-1(14),11(15),12-TRIÈNE ET LEUR APPLICATION COMME LIGANDS D'AGENTS DE CONTRASTE POUR IRM À BASE D'IONS MÉTALLIQUES ET POUR TEP À BASE DE 52MN

  摘要：

  本发明的一个主题是通式（I）的化合物，它们的异构体，它们的生理可接受的盐和/或Mn（II），Fe（II），Fe（III），Co（II）和Ni（II）络合物。该发明的另一个主题是上述化合物的应用。通式（I）的化合物：其中Ra代表-OH基团或-NR3R4基团，而-NR3R4基团可能指：a）-NR3R4，环中的N原子表示4至7的环，在某些情况下可能含有另一个杂原子，并且在特定情况下环可能被取代为芳基（5至7个碳原子）取代为-COOH，-OH，-OCH3，-NO2，-NH2，-NCS，-NHS-活化酯，芳基（5至7个碳原子），或硝基，氨基或异硫氰酸酯基团，或b）在-NR3R4基团中，R3表示H原子，烷基，芳基，硝基芳基，氨基芳基或异硫氰酸酯芳基（1至6个碳原子），而R4是H原子，烷基（1至6个碳原子）或-(CH2)n-COOH基团，其中n=1至10整数，或c）-NR3R4基团是以下基团之一：其中R1是H原子，羧基或烷基羰基基团（1至4个碳原子）；而Rb是H原子或烷基基团（1至6个碳原子），X分别独立于H原子，-CH3，-COOH，-OH，-OCH3，烷氧基（2至6个碳原子），-NO2，-NH2，-NCS，-NHS-活化酯，烷基（2至12个碳原子）或芳基（5至7个碳原子）基团，在某些情况下后者可能被羟基，羟基烷基（1至6个碳原子），硝基，氨基或异硫氰酸酯基团取代；而Y表示：-NH-或>NCH2-Z基团，其中在>NCH2-Z基团中，Z指下列选定的基团之一：-C（O）NR3R4基团，其中-NR3R4如上所述，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数和H原子，烷基（1至6个碳原子）或-(CH2)n-COOH基团，其中n=1至10整数，或，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数，其中R2a指H原子，-OCH3，或-CF3基团，而R2b指H原子，-CH3，-OCH3>.CF3；-COOH，-COON（CO）2（CH2）2，-NO2，-NH2或-NCS-基团，其中z=0-18整数，而R2c指H原子，NO2，-NH2或-NCS-基团，而ζ=0-18，-和x=1-5整数，其中z=0-18，，和x=1.5整数；其中z=1-5，，和x=1-5整数，R2d指H原子，-CH3，-OCH3；.CF3，-COOH，-COON（CO）2（CH2）2，-NO2，-NH2或-NCS基团。

  公开号：

  WO2017089847A1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine 在 palladium(II) oxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]penta-deca-1(15),11,13-trien-13-ol
  参考文献：
  名称：

  A potent antioxidant small molecule aimed at targeting metal-based oxidative stress in neurodegenerative disorders

  摘要：

  金属离子失调和氧化应激与多种神经退行性疾病相关的进行性神经功能衰退有关。通过芬顿化学反应过渡金属介导的生物分子氧化在疾病进展中发挥作用。在此，我们报告了2的合成、表征和抗氧化活性；具有增强抗氧化特性的 Pyclen 衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36808k

文献信息

• Antioxidant Small Molecules Aimed at Targeting Metal-Based Oxidative Stress in Neurogenerative Disorders
  申请人：Texas Christian University

  公开号：US20140206862A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Amine chelates capable of antioxidant capacity and amyloid disaggregation are shown which may be useful in targeting metal-based oxidative stress in neurodegenerative disorders. Pyclen, a backbone commonly investigated for contrast agent imaging, may be repurposed as an anti-oxidant chelator for disaggregating amyloid. The antioxidant capacity of pyclen is enhanced dramatically via conversion of the pyridine backbone to a pyridol with cellular studies showing superior antioxidant capacity while retaining chelation ability to protect amyloid from metal ions aggregation and also disaggregate amyloid aggregates. Another family of molecules based upon hybrid heterocyclic amine ligands is also presented.

  展示了具有抗氧化能力和淀粉样蛋白解聚能力的胺螯合物，这可能有助于针对神经退行性疾病中基于金属的氧化应激进行靶向治疗。Pyclen是一种常用于对比剂成像的骨架，可以重新用作抗氧化剂螯合剂，用于解聚淀粉样蛋白。通过将吡啶骨架转化为吡啶醇，可以显著增强pyclen的抗氧化能力，并通过细胞研究表明其具有更优越的抗氧化能力，同时保留了保护淀粉样蛋白免受金属离子聚集和解聚淀粉样蛋白聚集的螯合能力。还介绍了另一族基于杂环胺配体的分子。
• 3,6,9, 15-tetraaza-bicyclo [9.3.1 ]pentadeca-1(14), 11(15), 12-triene based compounds and their application as ligands of essential metal ion based MRI and 52MN based PET contrast agents
  申请人：DEBRECENI EGYETEM

  公开号：US10568976B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A compound of the following general formula (I), and isomers, physiologically acceptable salts, and complexes thereof, for use as a contrast agent in diagnostic imaging:

  以下通式 (I) 的化合物及其异构体、生理上可接受的盐类和复合物，可用作诊断成像中的造影剂：
• 3,6,9, 15-tetraaza-bicyclo [9.3.1]pentadeca-1(14), 11(15), 12-triene based compounds and their application as ligands of essential metal ion based MRI and 52MN based PET contrast agents
  申请人：DEBRECENI EGYETEM

  公开号：US10894096B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  A compound of the following general formula (I), and isomers, physiologically acceptable salts, and complexes thereof, for use as a contrast agent in diagnostic imaging:

  以下通式 (I) 的化合物及其异构体、生理上可接受的盐类和复合物，可用作诊断成像中的造影剂：
• NEW 3,6,9, 15-TETRAAZA-BICYCLO [9.3.1 ]PENTADECA- 1(14), 11(15), 12-TRIENE BASED COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION AS LIGANDS OF ESSENTIAL METAL ION BASED MRI AND 52MN BASED PET CONTRAST AGENTS
  申请人：Debreceni Egyetem

  公开号：EP3380472A1

  公开（公告）日：2018-10-03
• Antioxidant Small Molecules Aimed at Targeting Metal-Based Oxidative Stress in Neurodegenerative Disorders
  申请人：Texas Christian University

  公开号：US20140206861A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Amine chelates capable of antioxidant capacity and amyloid disaggregation are shown which may be useful in targeting metal-based oxidative stress in neurodegenerative disorders. Pyclen, a backbone commonly investigated for contrast agent imaging, may be repurposed as an anti-oxidant chelator for disaggregating amyloid. The antioxidant capacity of pyclen was enhanced dramatically via conversion of the pyridine backbone to a pyridol with cellular studies showing superior antioxidant capacity while retaining chelation ability to protect amyloid from metal ions aggregation and also disaggregate amyloid aggregates.