2-Amino-1,9-bis-(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one | 57270-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-Amino-1,9-bis-(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 2-amino-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid bis-diethylamide；2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-3H-phenoxazin-3-on；2-Amino-N,N,N',N'-tetraethyl-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxamide；2-amino-1-N,1-N,9-N,9-N-tetraethyl-4,6-dimethyl-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxamide
• CAS: 57270-56-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₄
• 分子量: 438.527
• InChiKey: NAYXTGWSJYBNPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1,9-bis-(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-nitro-3H-phenoxazin-3-on
  参考文献：
  名称：

  7-取代的放线菌素D类似物。化学和抑制生长的研究。

  摘要：

  报道了三种7-取代的放线菌素D衍生物的合成和生物学活性。通过新方法合成了三种这样的衍生物7-硝基-，7-氨基-和7-羟基放线菌素D，该方法首先在发色团模型系统中成功进行了测试。其中7-硝基和7-氨基放线菌素D在体外和体内对Ridgway成骨肉瘤以及L1210，P1534和P388鼠白血病对哺乳动物细胞（CCRF-CEM人淋巴细胞白血病）的生长抑制活性进行了测定。在这些系统中，7-取代类似物的抑制活性可与放线菌素D相媲美。另一方面，在体外的两个细菌系统（干酪乳杆菌和阿拉伯乳杆菌）中，这些化合物显示出明显不同的抑制谱来自放线菌素D。

  DOI：

  10.1021/jm00246a001
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-N,N-diethyl-4-methyl-2-nitro-benzamide 生成 2-Amino-1,9-bis-(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  7-取代的放线菌素D类似物。化学和抑制生长的研究。

  摘要：

  报道了三种7-取代的放线菌素D衍生物的合成和生物学活性。通过新方法合成了三种这样的衍生物7-硝基-，7-氨基-和7-羟基放线菌素D，该方法首先在发色团模型系统中成功进行了测试。其中7-硝基和7-氨基放线菌素D在体外和体内对Ridgway成骨肉瘤以及L1210，P1534和P388鼠白血病对哺乳动物细胞（CCRF-CEM人淋巴细胞白血病）的生长抑制活性进行了测定。在这些系统中，7-取代类似物的抑制活性可与放线菌素D相媲美。另一方面，在体外的两个细菌系统（干酪乳杆菌和阿拉伯乳杆菌）中，这些化合物显示出明显不同的抑制谱来自放线菌素D。

  DOI：

  10.1021/jm00246a001

文献信息

• <i>N</i>-substitution in the 2-amino- and 2,7-diaminophenoxazin-3-one ring system. Application to the preparation of actinomycin D analogs
  作者：Michael Chaykovsky、Edward J. Modest、Sisir K. Sengupta

  DOI：10.1002/jhet.5570140423

  日期：1977.6

  aldehydes in glacial acetic acid to give Schiff bases, which are then reduced with dimethylamine borane. These reactions have been applied to the preparation of N2-benzyl- and 7-benzylaminoactinomycin D.

  描述了通过在DMSO-THF中用二甲基s甲基化物处理来直接2-氨基苯恶嗪-3-酮系统的N 2-单烷基化的方法，该方法通过从2-氨基官能团中提取质子以形成稳定的基团而充当碱。阴离子，然后通过与卤代烷反应进行烷基化。2，7-二氨基苯恶嗪-3-酮体系的选择性N 7-单烷基化可以通过与冰醋酸中的芳族醛反应生成席夫碱实现，然后将其用二甲胺硼烷还原。这些反应已用于制备N 2-苄基和7-苄基氨基放线菌素D。
• Synthesis and CMR analysis of phenoxazinone derivatives related to the actinomycin D chromophore
  作者：Raj K. Sehgal、Sisir K. Sengupta、R. Karl Dieter

  DOI：10.1002/jhet.5570210618

  日期：1984.11

  Synthesis of 2-deamino- and 2-deamino-2-nitro-chromophores of actinomycin was accomplished by reaction of nitrous acid in fluoroboric acid via diazotization of the 2-amino group in the chromophore. Structural assignments were made by cmr and pmr.

  放线菌素的2-脱氨基-和2-脱氨基-2-硝基发色团的合成是通过亚硝酸盐在氟硼酸中通过发色团中2-氨基的重氮化反应来完成的。结构任务由cmr和pmr进行。
• Oxazolo analogs of the actinomycin D chromophore
  作者：Sisir K. Sengupta、S. Karin Tinter、Edward J. Modest

  DOI：10.1002/jhet.5570150128

  日期：1978.1

  Condensation of a tricyclic phenoxazin-2-amino-3-one (a model for the actinomycin D ring system) with acetaldehyde or benzaldehyde or with pyruvic acid as an acetaldehyde precursor gave tetracyclic 5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazines. The pyruvic acid reaction proceeds efficiently in one step. The latter compounds were oxidized in a novel reaction by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone exclusively at position

  将三环苯恶嗪-2-氨基-3-酮（放线菌素D环系统的模型）与乙醛或苯甲醛或丙酮酸作为乙醛前体进行缩合，得到四环5 H-恶唑并[4,5- b ]苯恶嗪。丙酮酸反应有效地进行一步。后者化合物在新颖的反应中仅在苯环类化合​​物环的8位被2,3-二氯-5,6-二氰基-苯并醌所氧化。报告了Uv，ir，nmr和质谱数据。
• Sehgal, Raj K., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1269 - 1271
  作者：Sehgal, Raj K.

  DOI：——

  日期：——
• 7-Substituted actinomycin D analogs. Chemical and growth-inhibitory studies
  作者：S. K. Sengupta、S. K. Tinter、H. Lazarus、B. L. Brown、E. J. Modest

  DOI：10.1021/jm00246a001

  日期：1975.12

  P388 murine leukemias in vivo. In these systems, the inhibitory activity of the 7-substituted analogs was comparable to actinomycin D. In two bacterial systems ( (L. casei and L. arabinosus) in vitro, on the other hand, these compounds showed inhibitory profiles which are distinctly different from actinomycin D. These studies demonstrate that substitution at the 7 position, which does not interfere with

  报道了三种7-取代的放线菌素D衍生物的合成和生物学活性。通过新方法合成了三种这样的衍生物7-硝基-，7-氨基-和7-羟基放线菌素D，该方法首先在发色团模型系统中成功进行了测试。其中7-硝基和7-氨基放线菌素D在体外和体内对Ridgway成骨肉瘤以及L1210，P1534和P388鼠白血病对哺乳动物细胞（CCRF-CEM人淋巴细胞白血病）的生长抑制活性进行了测定。在这些系统中，7-取代类似物的抑制活性可与放线菌素D相媲美。另一方面，在体外的两个细菌系统（干酪乳杆菌和阿拉伯乳杆菌）中，这些化合物显示出明显不同的抑制谱来自放线菌素D。