2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-nitro-3H-phenoxazin-3-on | 57270-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-nitro-3H-phenoxazin-3-on
• 英文别名: 2-amino-4,6-dimethyl-7-nitro-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid bis-diethylamide；2-amino-1-N,1-N,9-N,9-N-tetraethyl-4,6-dimethyl-7-nitro-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxamide
• CAS: 57270-57-2
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₆
• 分子量: 483.524
• InChiKey: WZZLNNCHNQNOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-nitro-3H-phenoxazin-3-on 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 2,7-diamino-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid bis-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  7-取代的放线菌素D类似物。化学和抑制生长的研究。

  摘要：

  报道了三种7-取代的放线菌素D衍生物的合成和生物学活性。通过新方法合成了三种这样的衍生物7-硝基-，7-氨基-和7-羟基放线菌素D，该方法首先在发色团模型系统中成功进行了测试。其中7-硝基和7-氨基放线菌素D在体外和体内对Ridgway成骨肉瘤以及L1210，P1534和P388鼠白血病对哺乳动物细胞（CCRF-CEM人淋巴细胞白血病）的生长抑制活性进行了测定。在这些系统中，7-取代类似物的抑制活性可与放线菌素D相媲美。另一方面，在体外的两个细菌系统（干酪乳杆菌和阿拉伯乳杆菌）中，这些化合物显示出明显不同的抑制谱来自放线菌素D。

  DOI：

  10.1021/jm00246a001
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-1,9-bis-(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-nitro-3H-phenoxazin-3-on
  参考文献：
  名称：

  7-取代的放线菌素D类似物。化学和抑制生长的研究。

  摘要：

  报道了三种7-取代的放线菌素D衍生物的合成和生物学活性。通过新方法合成了三种这样的衍生物7-硝基-，7-氨基-和7-羟基放线菌素D，该方法首先在发色团模型系统中成功进行了测试。其中7-硝基和7-氨基放线菌素D在体外和体内对Ridgway成骨肉瘤以及L1210，P1534和P388鼠白血病对哺乳动物细胞（CCRF-CEM人淋巴细胞白血病）的生长抑制活性进行了测定。在这些系统中，7-取代类似物的抑制活性可与放线菌素D相媲美。另一方面，在体外的两个细菌系统（干酪乳杆菌和阿拉伯乳杆菌）中，这些化合物显示出明显不同的抑制谱来自放线菌素D。

  DOI：

  10.1021/jm00246a001

文献信息

• “Reverse chromophore” of actinomycin d. Synthesis of 2-substituted 7-amino-8<i>H</i>-8-oxo-oxazolo[4,5-<i>b</i>] phenoxazine ring system
  作者：Sisir K. Sengupta、S. Karin Tinter

  DOI：10.1002/jhet.5570170104

  日期：1980.1

  physico-chemical properties of a new 7-amino-8H-8-oxo-oxazolo[4,5-b]-phenoxazine ring system (8a and 8b) are reported. These tetracyclic heteroaromatic rings posses an extra oxazolo ring fused to the phenoxazinone chromophore observed in actinomycin D (1b). These tetracyclic compounds (8a-8b) possess a structure in which the orientation of the A and B rings in 1b are “reversed”. Since DNA binding and the resulting

  报道了新的7-氨基-8 H -8-氧代-恶唑并[4,5- b ]-吩恶嗪环系统（8a和8b）的合成和理化性质。这些四环杂芳族环具有一个额外的恶唑环，与放线菌素D （1b）中观察到的苯恶嗪酮发色团稠合。这些四环化合物（8a-8b）具有1b中的A环和B环的取向被“反转”的结构。由于DNA结合和抗肿瘤抗生素1b的特异性被认为取决于P（α）和P（β）的空间方向，相对于1b B环的功能这些新化合物代表了一种研究AMD与DNA相互作用的新颖方法。
• 7-Substituted actinomycin D analogs. Chemical and growth-inhibitory studies
  作者：S. K. Sengupta、S. K. Tinter、H. Lazarus、B. L. Brown、E. J. Modest

  DOI：10.1021/jm00246a001

  日期：1975.12

  P388 murine leukemias in vivo. In these systems, the inhibitory activity of the 7-substituted analogs was comparable to actinomycin D. In two bacterial systems ( (L. casei and L. arabinosus) in vitro, on the other hand, these compounds showed inhibitory profiles which are distinctly different from actinomycin D. These studies demonstrate that substitution at the 7 position, which does not interfere with

  报道了三种7-取代的放线菌素D衍生物的合成和生物学活性。通过新方法合成了三种这样的衍生物7-硝基-，7-氨基-和7-羟基放线菌素D，该方法首先在发色团模型系统中成功进行了测试。其中7-硝基和7-氨基放线菌素D在体外和体内对Ridgway成骨肉瘤以及L1210，P1534和P388鼠白血病对哺乳动物细胞（CCRF-CEM人淋巴细胞白血病）的生长抑制活性进行了测定。在这些系统中，7-取代类似物的抑制活性可与放线菌素D相媲美。另一方面，在体外的两个细菌系统（干酪乳杆菌和阿拉伯乳杆菌）中，这些化合物显示出明显不同的抑制谱来自放线菌素D。