5,7-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)-3,10,12-trimethyl-2H,6H-1,4-oxazino<3,2-b>phenoxazin-2-one | 57270-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5,7-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)-3,10,12-trimethyl-2H,6H-1,4-oxazino<3,2-b>phenoxazin-2-one
• 英文别名: 3,10,12-trimethyl-2-oxo-2H,6H-[1,4]oxazino[3,2-b]phenoxazine-5,7-dicarboxylic acid bis-diethylamide；5,7-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)-3,10,12-trimethyl-2H,6H-oxazino<3,2-b>phenoxazin-2-on；5-N,5-N,7-N,7-N-tetraethyl-3,10,12-trimethyl-2-oxo-6H-[1,4]oxazino[3,2-b]phenoxazine-5,7-dicarboxamide
• CAS: 57270-59-4
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₅
• 分子量: 492.575
• InChiKey: WDDBDZQGSDPSJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)-3,10,12-trimethyl-2H,6H-1,4-oxazino<3,2-b>phenoxazin-2-one 在 silica gel 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2-amino-7-methoxy-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid bis-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  7-取代的放线菌素D类似物。化学和抑制生长的研究。

  摘要：

  报道了三种7-取代的放线菌素D衍生物的合成和生物学活性。通过新方法合成了三种这样的衍生物7-硝基-，7-氨基-和7-羟基放线菌素D，该方法首先在发色团模型系统中成功进行了测试。其中7-硝基和7-氨基放线菌素D在体外和体内对Ridgway成骨肉瘤以及L1210，P1534和P388鼠白血病对哺乳动物细胞（CCRF-CEM人淋巴细胞白血病）的生长抑制活性进行了测定。在这些系统中，7-取代类似物的抑制活性可与放线菌素D相媲美。另一方面，在体外的两个细菌系统（干酪乳杆菌和阿拉伯乳杆菌）中，这些化合物显示出明显不同的抑制谱来自放线菌素D。

  DOI：

  10.1021/jm00246a001
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-N,N-diethyl-4-methyl-2-nitro-benzamide 生成 5,7-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)-3,10,12-trimethyl-2H,6H-1,4-oxazino<3,2-b>phenoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-取代的放线菌素D类似物。化学和抑制生长的研究。

  摘要：

  报道了三种7-取代的放线菌素D衍生物的合成和生物学活性。通过新方法合成了三种这样的衍生物7-硝基-，7-氨基-和7-羟基放线菌素D，该方法首先在发色团模型系统中成功进行了测试。其中7-硝基和7-氨基放线菌素D在体外和体内对Ridgway成骨肉瘤以及L1210，P1534和P388鼠白血病对哺乳动物细胞（CCRF-CEM人淋巴细胞白血病）的生长抑制活性进行了测定。在这些系统中，7-取代类似物的抑制活性可与放线菌素D相媲美。另一方面，在体外的两个细菌系统（干酪乳杆菌和阿拉伯乳杆菌）中，这些化合物显示出明显不同的抑制谱来自放线菌素D。

  DOI：

  10.1021/jm00246a001

文献信息

• Sehgal, Raj K., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1269 - 1271
  作者：Sehgal, Raj K.

  DOI：——

  日期：——
• 7-Substituted actinomycin D analogs. Chemical and growth-inhibitory studies
  作者：S. K. Sengupta、S. K. Tinter、H. Lazarus、B. L. Brown、E. J. Modest

  DOI：10.1021/jm00246a001

  日期：1975.12

  P388 murine leukemias in vivo. In these systems, the inhibitory activity of the 7-substituted analogs was comparable to actinomycin D. In two bacterial systems ( (L. casei and L. arabinosus) in vitro, on the other hand, these compounds showed inhibitory profiles which are distinctly different from actinomycin D. These studies demonstrate that substitution at the 7 position, which does not interfere with

  报道了三种7-取代的放线菌素D衍生物的合成和生物学活性。通过新方法合成了三种这样的衍生物7-硝基-，7-氨基-和7-羟基放线菌素D，该方法首先在发色团模型系统中成功进行了测试。其中7-硝基和7-氨基放线菌素D在体外和体内对Ridgway成骨肉瘤以及L1210，P1534和P388鼠白血病对哺乳动物细胞（CCRF-CEM人淋巴细胞白血病）的生长抑制活性进行了测定。在这些系统中，7-取代类似物的抑制活性可与放线菌素D相媲美。另一方面，在体外的两个细菌系统（干酪乳杆菌和阿拉伯乳杆菌）中，这些化合物显示出明显不同的抑制谱来自放线菌素D。