7-氯-3-甲基吡唑[4,3-D]并嘧啶 | 5399-95-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氯-3-甲基吡唑[4,3-D]并嘧啶
• 英文名称: 7-chloro-3-methyl-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-chloro-3-methyl-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine；7-Chlor-3-methyl-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin；7-chloro-3-methyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
• CAS: 5399-95-1
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• mdl: MFCD08695123
• 分子量: 168.585
• InChiKey: PVLXFOBJWRGYFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-3-甲基吡唑[4,3-D]并嘧啶 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-bromomethyl-7-methoxy-1-methyl-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  甲霉素a的无环类似物†

  摘要：

  通过与甲醇/氯化氢反应，从7-氯-3-甲基-1 H-吡唑并[4,3- d ]嘧啶（1）开始，随后甲基化并与N-溴琥珀酰亚胺3-溴甲基-7-甲氧基-1反应制备了-甲基-1 H-吡唑并[4，3- d ]嘧啶（6）。在碳酸钾/碘化钾存在下用乙二醇处理，然后与乙醇氨反应，得到7-氨基-3-（2-羟基乙氧基甲基）-1-甲基-1 H-吡唑并[4,3- d ]嘧啶（11）霉素A的无环类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210247
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-氯-3-甲基吡唑[4,3-D]并嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. V. Synthesis of Some 3-Methyl-5,7-substituted Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01114a001

文献信息

• Synthesis for 7-alkylamino-3-methylpyrazolo [4,3-d]pyrimidines
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US04282361A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  An improved synthesis is disclosed for 7-alkylamino-3-methylpyrazolo[4,3-d]pyrimidines, which are known to be potent cytokinin antagonists.

  公开了一种改进的合成方法，用于合成已知为强效细胞分裂素拮抗剂的7-烷基氨基-3-甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶。
• "Pyrazolo [4,3-d]pyrimidines, processes for their preparation and methods of use"
  申请人：Moravcova Daniela

  公开号：US20070167466A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to 3-,7-disubstituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidines represented by the general formula I (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, cycloheteroalkyl alkyl, cycloheteroalkyl, aryl, heterocycle, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, and heteroalkyl, wherein each of the groups may optionally be substituted, R7 is selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, hydroxylamino, amino, carboxyl, cyano, nitro, amido, sulfo, sulfamido, carbamino, unsubstituted or substituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl alkyl, substituted or unsubstituted cycloheteroalkyl alkyl; R7′-X— wherein X is an —NH—, —N(alkyl)-, -0- or —S— moiety and R7′ is selected from the group consisting of H, alkyl, cycloalkyl, aryl, alkylcycloalkyl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclealkyl, substituted alkyl, substituted cycloalkyl, substituted aryl, substituted arylalkyl, substituted heterocycle, substituted heteroaryl, substituted heteroarylalkyl, substituted heteroalkyl, substituted cycloalkyl alkyl and substituted cycloheteroalkyl alkyl, wherein the groups are preferably substituted by more than one halogen, hydroxyl, amino, mercapto, carboxyl, cyano, nitro, amido, sulfo, sulfamido, carbamino, alkyl, alkoxy, and substituted alkyl group.

  本发明涉及由通式I (I) 表示的3-, 7-二取代吡唑并[4,3-d]嘧啶化合物，以及其药学上可接受的盐。其中，R3选自烷基、环烷基、环烷基烷基、环杂烷基烷基、环杂烷基、芳基、杂环、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基和杂基，其中每个基团可以选择性地被取代；R7选自卤素、羟基、羟胺基、氨基、羧基、氰基、硝基、酰胺基、磺酰基、磺酰胺基、氨基甲酰基、未取代或取代烷基、取代或未取代环烷基、取代或未取代芳基烷基、取代或未取代杂基、取代或未取代杂芳基烷基、取代或未取代环烷基烷基、取代或未取代环杂烷基烷基；R7'-X-其中X是- NH-，-N（烷基）-，-O-或-S-基团，R7'选自氢、烷基、环烷基、芳基、烷基环烷基、芳基烷基、杂环、杂环烷基、取代烷基、取代环烷基、取代芳基、取代芳基烷基、取代杂环、取代杂芳基、取代杂芳基烷基、取代杂基、取代环烷基烷基和取代环杂烷基烷基，其中这些基团最好被多个卤素、羟基、氨基、巯基、羧基、氰基、硝基、酰胺基、磺酰基、磺酰胺基、氨基甲酰基、烷基、烷氧基和取代烷基基团取代。
• Pyrazolo[4,3-D]pyrimidines, process for their preparation and methods of use
  申请人：Ustav Experimentalni Botaniky Akademie ved Ceské Republiky

  公开号：EP1475094A1

  公开（公告）日：2004-11-10

  The invention relates to 3-, 7-disubstituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidines represented by the general formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl,, cycloalkyl alkyl, cycloheteroalkyl alkyl, cycloheteroalkyl, aryl, heterocycle, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, and heteroalkyl, wherein each of the groups may optionally be substituted, R7 is selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, hydroxylamino, amino, carboxyl, cyano, nitro, amido, sulfo, sulfamido, carbamino, unsubstituted or substituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted heteroarylakyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl alkyl, substituted or unsubstituted cycloheteroalkyl alkyl; R7'-X- wherein X is an -NH-, -N(alkyl)-, -O- or -S- moiety and R7' is selected from the group consisting ofH, alkyl, cycloalkyl, aryl, alkylcycloalkyl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclealkyl, substituted alkyl, substituted cycloalkyl, substituted aryl, substituted arylalkyl, substituted heterocycle, substituted heteroaryl, substituted heteroarylalkyl, substituted heteroalkyl, substituted cycloalkyl alkyl and substituted cycloheteroalkyl alkyl, wherein the groups are preferably substituted by more than one halogen, hydroxyl, amino, mercapto, carboxyl, cyano, nitro, amido, sulfo, sulfamido, carbamino, alkyl, alkoxy, and substituted alkyl group

  本发明涉及通式 I 所代表的 3-、7-二取代吡唑并[4,3-d]嘧啶类化合物及其药物可接受盐类。 及其药学上可接受的盐类，其中 R3选自由烷基、环烷基、环烷基烷基、环杂烷基烷基、环杂烷基烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基和杂烷基组成的组，其中每个基团可任选被取代、 R7 选自卤素、羟基、羟基氨基、氨基、羧基、氰基、硝基、氨基、磺基、磺酰胺基、 氨基甲酸基、未取代或取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、 取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未 取代的环杂环烷基； R7'-X- 其中 X 是-NH-、-N（烷基）-、-O- 或-S-分子，以及 R7'选自由下列基团：H、烷基、环烷基、芳基、烷基环烷基、芳基烷基、杂环基、杂环烷基、取代的烷基、取代的环烷基、取代的芳基、取代的芳基烷基、取代的杂环基、取代的杂芳基、取代的杂芳基烷基、取代的杂烷基、取代的环烷基烷基和取代的环杂环烷基烷基、 其中，这些基团最好被一个以上的卤素、羟基、氨基、巯基、羧基、氰基、硝基、氨基、磺基、磺酰胺基、氨基、烷基、烷氧基和取代的烷基取代
• HECHT, S. M.;JORDIS, U.
  作者：HECHT, S. M.、JORDIS, U.

  DOI：——

  日期：——
• US4282361A
  申请人：——

  公开号：US4282361A

  公开（公告）日：1981-08-04