tert-butyl (4S,5R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-5-(12-methyl-tridecyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 609340-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-5-(12-methyl-tridecyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(12-methyltridecyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 609340-82-1
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₄
• 分子量: 427.668
• InChiKey: NLKZKLLUWWKNSZ-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-5-(12-methyl-tridecyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 HONB 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  短短的全合成硫氧还蛋白A

  摘要：

  描述了von Willebrand因子受体拮抗剂磺基巴辛A的全合成。短途生产硫磺霉素A的关键步骤包括钌催化的不对称氢化反应和非对映选择性亲电子胺化反应，以构建三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01600-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate 在 calcium borohydride 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-5-(12-methyl-tridecyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  短短的全合成硫氧还蛋白A

  摘要：

  描述了von Willebrand因子受体拮抗剂磺基巴辛A的全合成。短途生产硫磺霉素A的关键步骤包括钌催化的不对称氢化反应和非对映选择性亲电子胺化反应，以构建三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01600-9

文献信息

• Total synthesis of sulfobacin A through dynamic kinetic resolution of a racemic β-keto-α-amino ester hydrochloride
  作者：Olivier Labeeuw、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.004

  日期：2004.6

  uniquely on catalytic asymmetric reactions for the creation of the three stereogenic centers without using chiral building blocks. The key steps of this short route to sulfobacin A involve ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation reactions of a β-keto ester and a racemic β-keto-α-amino ester hydrochloride to afford, respectively, the corresponding enantiomerically pure β-hydroxy ester and the enantioenriched

  描述了磺胺嘧啶A（一种von Willebrand因子受体拮抗剂）的总合成。我们的合成方法独特地依靠催化不对称反应来创建三个立体异构中心，而无需使用手性结构单元。短途生产硫磺巴星A的关键步骤涉及钌介导的β-酮酯和外消旋β-酮-α-氨基酯盐酸盐的不对称氢化反应，分别得到相应的对映体纯的β-羟基酯和对映体。通过动态动力学拆分得到对映体富集的抗β-羟基α-氨基酯盐酸盐。