4,5-difluoro-3-(3,5-dimethylphenylsulfonyl)-indole-2-carboxyserinamide | 473257-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-difluoro-3-(3,5-dimethylphenylsulfonyl)-indole-2-carboxyserinamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-3-(3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-4,5-difluoro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 473257-39-5
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂N₃O₅S
• 分子量: 451.451
• InChiKey: PPESODBBKJIWBX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-difluoro-3-(3,5-dimethylphenylsulfonyl)-indole-2-carboxylic acid 、 L-丝氨酰胺盐酸盐 在 三乙胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,5-difluoro-3-(3,5-dimethylphenylsulfonyl)-indole-2-carboxyserinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PHENYLINDOLES FOR THE TREATMENT OF HIV
  [FR] PHENYLINDOLES SUBSTITUES DE TRAITEMENT DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及苯基吲哚领域，用于治疗HIV感染，特别是对抗HIV耐药菌株具有显著活性的苯基吲哚。这些苯基吲哚在吲哚功能的苯环上至少有两个取代基，除了氢，最好在4'和5'、5'和6'或5'和7'位置，可选地与化合物的苯环上的3'和5'位置二取代结合，并且在化合物的吲哚基团的2号位置含有羧酰胺基团。甲基是苯环上取代的首选基团。吲哚功能的苯环的首选取代基包括但不限于氯、氟、溴、碘、CF3、甲氧基、CN和NO2。

  公开号：

  WO2004014364A1

文献信息

• Phenylindoles for the treatment of HIV
  申请人：LaColla Paulo

  公开号：US20070293668A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The invention as disclosed herein is a method and composition for the treatment of HIV in humans and other host animals, that includes the administration of an effective HIV treatment amount of a phenylindole as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of this invention either possess antiviral (i.e., anti-HIV) activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明公开了一种用于治疗人类和其他宿主动物HIV的方法和组合物，包括给予所述的苯基吲哚或其药学上可接受的盐或前药的有效HIV治疗剂量，可选地在药学上可接受的载体中。本发明的化合物具有抗病毒（即抗HIV）活性，或代谢为表现出这种活性的化合物。