dibromothiophene-3-carbaldehyde oxime | 1257070-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: dibromothiophene-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 2,4-dibromothiophene-3-carbaldehyde oxime；N-[(2,4-dibromothiophen-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1257070-70-4
• 化学式: C₅H₃Br₂NOS
• 分子量: 284.959
• InChiKey: XXYRXBJKNIAMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromothiophene-3-carbaldehyde oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkyloxime-Substituted Thiophene-Based Wide-Band-Gap Polymer Donor Achieving a High Short Circuit Current Density of 30 mA cm^–2 in Organic Solar Cells

  摘要：

  一种新型聚合物TTOTCl，其重复单元由氯化噻吩基取代的苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩（BDTCl）供体单元、噻吩间隔层和烷基肟取代的噻吩（TO）受体单元组成，被报道为非富勒烯受体有机太阳能电池（OSC）的宽带隙供体。TTOTCl的光带隙（Egopt = 1.97 eV）、最高被占分子轨道（HOMO）能级（EHOMO = -5.48 eV）和最低未占分子轨道（LUMO）能级（ELUMO = -3.51 eV）与非富勒烯受体Y6（Egopt = 1.33 eV；EHOMO = -5.65 eV；ELUMO = -4.10 eV）非常匹配。TTOTCl还表现出1.36×10-3 cm2 V-1 s-1的高空间电荷限制电流（SCLC）空穴迁移率。使用TTOTCl作为供体和Y6作为受体的OSC实现了高达14.42%的高功率转换效率（PCE），并创下了30.00 mA cm-2的Jsc记录，Voc为0.70 V，填充

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.2c00929
• 作为产物：
  描述：

  2,4,-二溴-3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dibromothiophene-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。

  公开号：

  US20100298334A1

文献信息

• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• Alkyloxime-Substituted Thiophene-Based Wide-Band-Gap Polymer Donor Achieving a High Short Circuit Current Density of 30 mA cm^–2 in Organic Solar Cells
  作者：Yunsheng Jiang、Haitao Liu、Xu Li、Yi Yuan、Jinliang Wang、Bo Cui、Yuning Li

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c00929

  日期：2022.5.10

  A new polymer TTOTCl with a repeat unit consisting of a chlorinated thienyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDTCl) donor unit, a thiophene spacer, and an alkyloxime-substituted thiophene (TO) acceptor unit is reported as a wide-band-gap donor for nonfullerene acceptor-based organic solar cells (OSCs). The optical band gap (Egopt = 1.97 eV), the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level (EHOMO = −5.48 eV), and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level (ELUMO = −3.51 eV) of TTOTCl match well with the nonfullerene acceptor Y6 (Egopt = 1.33 eV; EHOMO = −5.65 eV; ELUMO = −4.10 eV). TTOTCl also showed a high space charge-limited current (SCLC) hole mobility of 1.36 × 10–3 cm2 V–1 s–1. OSCs using TTOTCl as the donor and Y6 as the acceptor achieved a high power conversion efficiency (PCE) of up to 14.42% with a record high Jsc of 30.00 mA cm–2 along with a Voc of 0.70 V and a fill factor (FF) of 0.68. The PCE was further improved to 15.43% using a hole transport enhancement layer, with an enhanced Voc and FF of 0.72 V and 0.71, respectively. The unencapsulated OSC device showed excellent long-term stability in ambient air with a 90.4% retention in the PCE over 30 days.

  一种新型聚合物TTOTCl，其重复单元由氯化噻吩基取代的苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩（BDTCl）供体单元、噻吩间隔层和烷基肟取代的噻吩（TO）受体单元组成，被报道为非富勒烯受体有机太阳能电池（OSC）的宽带隙供体。TTOTCl的光带隙（Egopt = 1.97 eV）、最高被占分子轨道（HOMO）能级（EHOMO = -5.48 eV）和最低未占分子轨道（LUMO）能级（ELUMO = -3.51 eV）与非富勒烯受体Y6（Egopt = 1.33 eV；EHOMO = -5.65 eV；ELUMO = -4.10 eV）非常匹配。TTOTCl还表现出1.36×10-3 cm2 V-1 s-1的高空间电荷限制电流（SCLC）空穴迁移率。使用TTOTCl作为供体和Y6作为受体的OSC实现了高达14.42%的高功率转换效率（PCE），并创下了30.00 mA cm-2的Jsc记录，Voc为0.70 V，填充