1,1'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyloxy)]bis[3-(chloromethyl)benzene] | 197573-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyloxy)]bis[3-(chloromethyl)benzene]
• 英文别名: Triethylene glycol di-m-chlorobenzyl ether
• CAS: 197573-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₂O₄
• 分子量: 399.314
• InChiKey: AQDKSYRTMYFHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyloxy)]bis[3-(chloromethyl)benzene] 在 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 8,11,14,17-tetraoxa-1,24,27,32-tetraazatetracyclo[22.5.5.13,7.118,22]hexatriaconta-3(36),4,6,18(35),19,21-hexaene
  参考文献：
  名称：

  基于双臂和四臂循环的密码体

  摘要：

  摘要 制备了双臂和四臂环烯基穴状配体（1a-1d 和 2），它们通过二亚乙基氧基和三亚乙基氧基单元连接两个芳环。1:1 混合物 ([Ag+]/[配体]) 的 CSI-MS 表明这些新的穴状配体与 Ag+ 形成 1:1 复合物。Ag+ 和 2 之间相互作用的 log K 值大于 1a-1d、双臂循环 (3a-3c 和 4) 和四臂循环 (5) 的 log K 值。Ag+-离子诱导的 1H NMR 光谱变化表明，Ag+ 配合物与穴状配体（1a-1d 和 2）的 Ag+-π 相互作用强于 Ag+/双臂和四臂循环中的相互作用。为了可视化 Ag+-π 相互作用，在 B3LYP/3-21G(*) 理论水平计算了 Ag+ 复合物的 LUMO 和 HOMO 的等值面。Ag+ 离子的 LUMO 通过与芳香侧臂的 HOMO 相互作用而扭曲。计算揭示了 Ag+ 离子和芳香侧臂之间的 Ag+-π 相互作用，这些以图形方式显示。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1239829
• 作为产物：
  描述：

  [ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyloxy-3,1-phenylene)]dimethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到1,1'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyloxy)]bis[3-(chloromethyl)benzene]
  参考文献：
  名称：

  Molecular Receptors for Adenine and Guanine Employing Metal Coordination, Hydrogen-Bonding and π-Stacking Interactions

  摘要：

  AbstractThiacyclophane ligands 1 and 2, containing a meta‐xylyldithiaether unit, an aromatic spacing unit and a polyether chain, were prepared in good yield in a three‐step synthesis. The macrocyclic organopalladium complexes [Pd(L)‐(MeCN)][BF4] (3: L = 1; 4: L = 2) were prepared through palladation of the respective thiacyclophane ligand by reaction with [Pd(MeCN)4][BF4]2. These complexes act as metalloreceptors to aromatic amines such as p‐aminopyridine (pap), m‐aminopyridine (map) and the DNA nucleobases adenine and guanine. Binding occurs through simultaneous first‐ and second‐sphere coordination. This involves three separate interactions: first‐sphere σ donation from an aromatic N atom to the Pd centre, second‐sphere hydrogen bonds between the NH2 group and polyether O atoms, and π stacking between the electron‐poor aromatic rings of the substrate and the electron‐rich aromatic spacing units of the receptor. 1H NMR spectra exhibit chemical shift changes indicative of the H‐bonding and π‐stacking interactions in solution. X‐ray structures for thiacyclophane 1, metalloreceptor [Pd(1)(MeCN)][BF4] (3), metalloreceptor/model substrate complexes [Pd(1)(pap)][BF4 (5) and [Pd(2)‐(pap)][BF4] (7), and metalloreceptor/nucleobase complexes [Pd(1)(adenine)][BF4] (13), [Pd(2)(adenine)][BF4] (14) and [Pd(1)(guanine‐BF3)][BF4] (15b) show details of these interactions in the solid state.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030807