benzyl(10S,12S)-12-(acetylamino)-15,21-dioxo-8-oxa-3,14,17,20-tetraazatetracyclo[20.2.2.0²'⁷.0^10,14]hexacosa-1(24),2,4,6,22,25-hexaene-17-carboxylate | 1460303-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: benzyl(10S,12S)-12-(acetylamino)-15,21-dioxo-8-oxa-3,14,17,20-tetraazatetracyclo[20.2.2.0²'⁷.0^10,14]hexacosa-1(24),2,4,6,22,25-hexaene-17-carboxylate
• 英文别名: benzyl (10S,12S)-12-(acetylamino)-15,21-dioxo-8-oxa-3,14,17,20-tetraazatetracyclo[20.2.2.0^2,7.0^10,14]hexacosa-1(24),2,4,6,22,25-hexaene-17-carboxylate；benzyl (10S,12S)-12-acetamido-15,21-dioxo-8-oxa-3,14,17,20-tetrazatetracyclo[20.2.2.02,7.010,14]hexacosa-1(24),2(7),3,5,22,25-hexaene-17-carboxylate
• CAS: 1460303-78-9
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₆
• 分子量: 571.633
• InChiKey: WZLMCGSJDFMHGH-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基吡啶-2-基)苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 氰基亚甲基三正丁基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzyl(10S,12S)-12-(acetylamino)-15,21-dioxo-8-oxa-3,14,17,20-tetraazatetracyclo[20.2.2.0²'⁷.0^10,14]hexacosa-1(24),2,4,6,22,25-hexaene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  WO2013139697A1