2-甲酰基-4-甲氧基苯磺酰氯 | 1007116-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-4-甲氧基苯磺酰氯
• 英文名称: 2-Formyl-4-methoxybenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-formyl-4-methoxybenzenesulfonyl chloride
• CAS: 1007116-53-1
• 化学式: C₈H₇ClO₄S
• 分子量: 234.66
• InChiKey: ZHJRXFJGNRMNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4-甲氧基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到6-methoxy-2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  受保护的苯甲醛衍生物的邻位锂化反应合成4-未取代的2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  由相应的苯甲醛制备的各种取代的2-苯基-1,3-二氧戊环和2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊环被邻位缩醛基锂化。锂硫基衍生物与二氧化硫的反应产生亚磺酸锂盐，其在用硫酰氯氧化氯化后得到相应的苯磺酰氯。然后，根据分子的芳族取代方式，针对导致目标化合物的官能团转化拟定了几种方案。用水合肼或乙酰肼进行闭环，在后者情况下，一锅除去乙酰基。4-未取代的2 H如此获得的-1，2，3-苯并噻二嗪1，1-二氧化物基于其与生物活性酞嗪酮的结构相似性而成为潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.058
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基苯基)-[1,3]二氧戊环 在 正丁基锂 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2-甲酰基-4-甲氧基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  受保护的苯甲醛衍生物的邻位锂化反应合成4-未取代的2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  由相应的苯甲醛制备的各种取代的2-苯基-1,3-二氧戊环和2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊环被邻位缩醛基锂化。锂硫基衍生物与二氧化硫的反应产生亚磺酸锂盐，其在用硫酰氯氧化氯化后得到相应的苯磺酰氯。然后，根据分子的芳族取代方式，针对导致目标化合物的官能团转化拟定了几种方案。用水合肼或乙酰肼进行闭环，在后者情况下，一锅除去乙酰基。4-未取代的2 H如此获得的-1，2，3-苯并噻二嗪1，1-二氧化物基于其与生物活性酞嗪酮的结构相似性而成为潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.058

文献信息

• BENZO[1,2,3]THIADIAZINE DERIVATES
  申请人：Porcs-Makkay Marta

  公开号：US20100168087A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to new benzo[1,2,3]thiadiazine-1,1-dioxide derivatives of the general Formula (I), medicaments containing such compounds and the use thereof in the medicine. Benzo[1,2,3]thiadiazine-1,1-dioxide derivatives of the general Formula (I) are suitable for the prevention or treatment of the diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一种新的苯并[1,2,3]噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物，其通用式为（I），包含这些化合物的药物以及在医学上的使用。通式（I）的苯并[1,2,3]噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物适用于预防或治疗中枢神经系统疾病。
• Hydrazonyl Sultones as Stable Tautomers of Highly Reactive Nitrile Imines for Fast Bioorthogonal Ligation Reaction
  作者：Ming Fang、Gangam Srikanth Kumar、Stefano Racioppi、Heyang Zhang、Johnathan D. Rabb、Eva Zurek、Qing Lin

  DOI：10.1021/jacs.2c12325

  日期：2023.5.10

  Here we report the design and synthesis of a new class of bioorthogonal reagents called hydrazonyl sultones (HS) that serve as stable tautomers of highly reactive nitrile imines (NI). Compared to the photogenerated NI, HS display a broad range of aqueous stability and tunable reactivity in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction, depending on substituents, sultone ring structure, and solvent conditions

  在这里，我们报告了一类称为腙磺内酯 (HS) 的新型生物正交试剂的设计和合成，该试剂作为高反应性腈亚胺 (NI) 的稳定互变异构体。与光生 NI 相比，HS 在 1,3-偶极环加成反应中表现出广泛的水稳定性和可调反应性，具体取决于取代基、磺内酯环结构和溶剂条件。DFT 计算提供了对 HS → NI 互变异构现象的重要见解，包括碱基介导的阴离子互变异构化途径和小的激活屏障。四唑与 HS 介导的环加成的比较动力学分析表明，互变异构混合物中存在一小部分反应性 NI (~15 ppm)，支持六元 HS 的非凡稳定性。
• BENZOÝ1,2,3¨THIADIAZINE DERIVATIVES
  申请人：Egis Gyogyszergyar Nyilvánosan Múködó Részvénytársaság

  公开号：EP2061777A1

  公开（公告）日：2009-05-27
• [EN] BENZO[1,2,3]THIADIAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZO[1,2,3]THIADIAZINE
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR NYILVANOSAN

  公开号：WO2008020255A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] (I) The present invention relates to new benzo[1,2,3]thiadiazine-1,1 dioxide derivatives of the general Formula (I), medicament containing such compounds and the use thereof in the medicin Benzo[1,2,3]thiadiazine-1,1-dioxide derivatives of the gener Formula (I) are suitable for the prevention or treatment of the disease of the central nervous system.
  [FR] (I) L'invention concerne de nouveaux dérivés dioxydes benzo[1,2,3]thiadiazine-1,1 de formule générale (I), un médicament contenant de tels composés et leur utilisation en médecine. Les dérivés dioxydes benzo[1,2,3]thiadiazine-1,1 de formule générale (I) conviennent pour la prévention ou le traitement de la maladie du système nerveux central.
• Synthesis of 4-unsubstituted 2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxides via ortho lithiation of protected benzaldehyde derivatives
  作者：Márta Porcs-Makkay、Gyula Lukács、Angéla Pandur、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.058

  日期：2014.1

  derivatives with sulfur dioxide led to the lithium sulfinate salts, which gave, upon oxidative chlorination with sulfuryl chloride, the corresponding benzenesulfonyl chlorides. Then, depending on the aromatic substitution pattern of the molecule, several protocols were elaborated for the functional group transformations leading to the target compounds. Ring closure was performed with hydrazine hydrate or acetylhydrazine

  由相应的苯甲醛制备的各种取代的2-苯基-1,3-二氧戊环和2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊环被邻位缩醛基锂化。锂硫基衍生物与二氧化硫的反应产生亚磺酸锂盐，其在用硫酰氯氧化氯化后得到相应的苯磺酰氯。然后，根据分子的芳族取代方式，针对导致目标化合物的官能团转化拟定了几种方案。用水合肼或乙酰肼进行闭环，在后者情况下，一锅除去乙酰基。4-未取代的2 H如此获得的-1，2，3-苯并噻二嗪1，1-二氧化物基于其与生物活性酞嗪酮的结构相似性而成为潜在的候选药物。