(E/Z)-2',4',6'-trimethoxy-1-propenylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E/Z)-2',4',6'-trimethoxy-1-propenylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethoxy 2-(prop-1-enyl)benzene；1,3,5-Trimethoxy-2-prop-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YBMDBMYALSGVCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2',4',6'-trimethoxy-1-propenylbenzene 在 三氟乙酸 作用下， 以65%的产率得到1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  芳族系统C-脱癸基化的第一种方法

  摘要：

  这封信首次描述了芳族系统C-脱癸基化的方法。与三氟乙酸一起回流的乙烯基苯以优异的产率产生了相应的去乙烯基化产物。此外，用六亚甲基四胺和三氟乙酸处理的2,4,6-三甲氧基乙烯基苯通过串联脱甲酰基化和二甲酰基化反应独家生产了1,3-二甲酰基2,4,6-三甲氧基苯。可以使用多种脂族乙烯基，但反应限于1,3,5-三甲氧基苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.064

文献信息

• The first method for C-devinylation of aromatic systems
  作者：Sandip B. Bharate、Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.064

  日期：2013.6

  This Letter describes the method for C-devinylation of aromatic systems for the first time. Vinylbenzenes on refluxing with trifluoroacetic acid produced corresponding devinylated products in excellent yields. Furthermore, 2,4,6-trimethoxy vinylbenzenes on treatment with hexamethylene tetraamine and trifluoroacetic acid exclusively produced 1,3-diformyl 2,4,6-trimethoxy benzene via tandem devinylation

  这封信首次描述了芳族系统C-脱癸基化的方法。与三氟乙酸一起回流的乙烯基苯以优异的产率产生了相应的去乙烯基化产物。此外，用六亚甲基四胺和三氟乙酸处理的2,4,6-三甲氧基乙烯基苯通过串联脱甲酰基化和二甲酰基化反应独家生产了1,3-二甲酰基2,4,6-三甲氧基苯。可以使用多种脂族乙烯基，但反应限于1,3,5-三甲氧基苯。