(R)-(+)-6-(furan-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1400280-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-(+)-6-(furan-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-(furan-2-yl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1400280-73-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: YPYRZNTXRLBRIR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-furyl)but-3-en-1-yl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-(+)-6-(furan-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光共轭γ-和δ-内酯衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  已经通过闭环易位反应有效地合成了由烯丙基和高烯丙基醇骨架衍生的杂芳基取代的γ-和δ-内酯衍生物的外消旋形式和对映体形式。2-杂芳基取代的烯丙基和高烯丙基醇已通过酶法高效分离，具有高ee（97-99％）和已知的立体化学。评价目标内酯的抗微生物和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.090

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• Synthesis of Enantiomerically Pure 5,6-Dihydropyran-2-ones via Chemoenzymatic Sequential DKR-RCM Reaction
  作者：Dominik Koszelewski、Filip Borys、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/ejoc.201801819

  日期：2019.2.21

  Chemoenzymatic protocol combining dynamic kinetic resolution with ring closing metathesis in sequential procedure was developed and applied successfully in the synthesis of the enantiomerically pure 5,6‐dihydropyran‐2‐ones.

  开发了化学酶学方案，将动态动力学拆分与闭环复分解相继进行，并将其成功地用于对映体纯的5,6-二氢吡喃-2-酮的合成。