2-anilino-4-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine | 328061-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-anilino-4-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 328061-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅
• 分子量: 301.351
• InChiKey: CQHOSPMLVTXHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-4-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-sulphamoylanilino)-4-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类：通过基于结构的杂交鉴定出的一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  高通量筛选确定了咪唑并[1,2-a]吡啶和联苯并氨基嘧啶系列是细胞周期蛋白依赖性激酶CDK4的抑制剂。他们实验确定的结合模式和新兴的结构活性趋势的比较导致开发了针对CDK4特别是CDK2的有效和选择性咪唑并[1,2-a]吡啶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00638-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴戊烷-2,4-二酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 2-anilino-4-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类：通过基于结构的杂交鉴定出的一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  高通量筛选确定了咪唑并[1,2-a]吡啶和联苯并氨基嘧啶系列是细胞周期蛋白依赖性激酶CDK4的抑制剂。他们实验确定的结合模式和新兴的结构活性趋势的比较导致开发了针对CDK4特别是CDK2的有效和选择性咪唑并[1,2-a]吡啶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00638-3

文献信息

• Imidazo[1,2- a ]pyridines. Part 2 : SAR and optimisation of a potent and selective class of cyclin-dependent kinase inhibitors
  作者：Kate F Byth、Janet D Culshaw、Stephen Green、Sandra E Oakes、Andrew P Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.015

  日期：2004.5

  Exploration of SAR and optimisation of the imidazo[1,2-a]pyridine CDK inhibitors has lead to the discovery of novel, potent and selective inhibitors of the cyclin-dependent kinase CDK2. Understanding of SAR has identified positions Of Substitution, which allow modification of physical properties and offer the potential for in vivo optimisation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imidazo[1,2-a]pyridines: A potent and selective class of cyclin-Dependent kinase inhibitors identified through structure-Based hybridisation
  作者：Malcolm Anderson、John F. Beattie、Gloria A. Breault、Jason Breed、Kate F. Byth、Janet D. Culshaw、Rebecca P.A. Ellston、Stephen Green、Claire A. Minshull、Richard A. Norman、Richard A. Pauptit、Judith Stanway、Andrew P. Thomas、Philip J. Jewsbury

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00638-3

  日期：2003.9

  High-throughput screening identified the imidazo[1,2-a]pyridine and bisanilinopyrimidine series as inhibitors of the cyclin-dependent kinase CDK4. Comparison of their experimentally-determined binding modes and emerging structure-activity trends led to the development of potent and selective imidazo[1,2-a]pyridine inhibitors for CDK4 and in particular CDK2.

  高通量筛选确定了咪唑并[1,2-a]吡啶和联苯并氨基嘧啶系列是细胞周期蛋白依赖性激酶CDK4的抑制剂。他们实验确定的结合模式和新兴的结构活性趋势的比较导致开发了针对CDK4特别是CDK2的有效和选择性咪唑并[1,2-a]吡啶抑制剂。