2,4-di-tert-butyl-6-chloropyrimidine | 69050-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-chloropyrimidine
• 英文别名: 2,4-di-t-butyl-6-chloropyrimidine；6-Chloro-2,4-di-t-butylpyrimidin；2,4-ditert-butyl-6-chloropyrimidine
• CAS: 69050-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂
• mdl: MFCD00234810
• 分子量: 226.749
• InChiKey: ICZQYZYOGQBJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-chloropyrimidine 在 氢碘酸 作用下， 反应 0.25h， 以51%的产率得到2,4-di-t-butyl-6-iodopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4(6)-t-Butylpyrimidines From 4(6)-Halopyrimidines by Using Higher-Order Lithium and Magnesium Organocuprate Reagents

  摘要：

  用 t-丁基锂和 t-丁基氯化镁氰基杯酸盐从相应的 4(6)-卤代嘧啶制备 4(6)-t-丁基嘧啶。用这种方法制备了高度受阻的 2,4,5-三丁基-6-氯嘧啶，其中含有正交二叔丁基排列。没有观察到烷基异构化现象，但发现了一些底物还原现象。

  DOI：

  10.1071/ch9900733
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 甲醇 、 sodium 、 sodium amide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 95.5h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3,5-三嗪化学：氢键网络，竹本硫脲催化剂类似物和甜味三嗪的嗅觉图

  摘要：

  摘要研究了具有庞大烷基取代基的4,6-二烷基-2-氨基-1,3,5-三嗪的化学性质，并探讨了它们作为制备手性硫脲有机催化剂的基础。氨与4,6-二叔丁基-2-氯-1,3,5-三嗪反应生成4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-胺根据X射线晶体学分析，氢键网络处于固态。将选定的杂环胺转化为异硫氰酸酯，后者与（S，S）-2-（二甲基氨基）环己胺反应，生成对映体纯的1-杂芳基-3- [2-（二甲基氨基）环己基]硫脲，杂芳基代表4， 6-二甲基-1,3-二嗪-2-基，4,6-二异丙基-1,3,5-三嗪-2-基或4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基-丁基。这些化合物是Takemotos手性硫脲有机催化剂（1- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -3-[（1 S，2 S）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲）的结构类似物。而不是3,5-双（三氟甲基）苯基。它们具有强大的分子内N–H至N-1氢键，如1-（4

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1515-7

文献信息

• NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US20170066717A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to compounds of formula (I). where R, R 1 , R 2 , n, A and Cy have the meanings indicated in the description. The compounds of formula (I) are Nurr-1 modulators.

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of a Series of [4-(4-Carboxamidobutyl)]-1-arylpiperazines: Insights into Structural Features Contributing to Dopamine D3 versus D2 Receptor Subtype Selectivity
  作者：Subramaniam Ananthan、Surendra K. Saini、Guangyan Zhou、Judith V. Hobrath、Indira Padmalayam、Ling Zhai、J. Robert Bostwick、Tamara Antonio、Maarten E. A. Reith、Shea McDowell、Eunie Cho、Leah McAleer、Michelle Taylor、Robert R. Luedtke

  DOI：10.1021/jm500801r

  日期：2014.8.28

  receptors suggest that interactions at the extracellular end of TM7 contribute to the D3R versus D2R selectivity of these ligands. Molecular insights from this study could potentially enable rational design of potent and selective D3R ligands.

  多巴胺 D3 受体 (D3R) 的拮抗剂和部分激动剂调节剂已成为治疗药物滥用和神经精神疾病的有希望的疗法。然而，由于 D3R 和多巴胺 D2 受体 (D2R) 之间的高度序列同源性，开发对 D3 受体具有选择性的药物样先导化合物一直具有挑战性。在这项工作中，我们合成了一系列包含氮杂芳族单元的酰基氨基丁基哌嗪，并评估了它们对 D3 和 D2 受体的结合和功能活性。对接研究和对一组嵌合和突变受体的评估结果表明，TM7 细胞外末端的相互作用有助于这些配体的 D3R 与 D2R 选择性。
• Substituted AZA- and diazacycloheptane and -cyclooctane
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06352981B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Aza- and diazacyclohexane and -cyclooctane compounds of the following formula: Ar1—A—B—Ar2  (I) where Ar1, A, B and Ar2 have the meanings stated in the description have a high affinity for the dopamine D3 receptor and can therefore be used to treat disorders which respond to dopamine D3 ligands.

  以下化合物的化学式为：Ar1—A—B—Ar2（I），其中Ar1、A、B和Ar2的含义如描述中所述，具有高亲和力，可用于治疗对多巴胺D3受体有响应的疾病。
• [EN] UREA AND AMIDE DERIVATIVES OF AMINOALKYLPIPERAZINES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS URÉE ET AMIDE D'AMINOALKYLPIPÉRAZINES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2014059265A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Provided are compounds represented by the formula: with Y, Ri, and R2 being defined in the present disclosure; pharmaceutically acceptable salts thereof, deuterated forms thereof, isomers thereof, solvates thereof, and mixtures thereof. The compounds can be used for treating a patient suffering from a condition capable of treatment with a partial agonist or antagonist of the dopamine D2/D3 receptors and are especially useful for patients suffering from schizophrenia, depressions, neurodegenerative diseases such as Parkinson's, dyskinesias, substance abuse and relapse to substance abuse and addiction to substances such as cocaine, methamphetamine, nicotine and alcohol, glaucoma, cognitive disorders, restless leg syndrome, attention deficit hyperactivity disorders, hyperprolactinemia, autism, motor disturbances such as akathisia, rigor, dystonias as well as various disorders of the urinary tract and other neurologic disorders. Also provided are processes for the preparation of compounds of the present disclosure.

  本文提供的化合物的化学式为：其中Y、Ri和R2在本文中有定义；它们的药物可接受的盐、氘代形式、异构体、溶剂化物和混合物。这些化合物可用于治疗患有部分多巴胺D2/D3受体的激动剂或拮抗剂治疗的疾病的患者，特别适用于患有精神分裂症、抑郁症、神经退行性疾病（如帕金森病）、运动障碍、物质滥用和复发物质滥用以及对可卡因、甲基苯丙胺、尼古丁和酒精等物质上瘾的患者、青光眼、认知障碍、不宁腿综合症、注意力缺陷多动障碍、高泌乳素血症、自闭症、运动障碍（如不安、僵硬、肌张力障碍）以及各种泌尿道和其他神经系统疾病的患者。此外，还提供了制备本文所述化合物的方法。
• Methylation of Some Deprotonated Sterically Hindered Pyrimidin-4-ols
  作者：RF Evans、GP Savage

  DOI：10.1071/ch9920463

  日期：——

  Anions derived from t-butyl-substituted pyrimidin-4-ols were methylated with iodomethane . The site of methylation was determined by proton-coupled 13C n.m.r. and the relative proportions of isomers were determined by 1H n.m.r. A t-butyl substituent ortho to a ring nitrogen markedly reduced the propensity for methylation at that nitrogen to the point where O-methylation, uncommon under these conditions, was observed.

  用碘甲烷将 t-丁基取代的嘧啶-4-醇中的阴离子甲基化。通过质子耦合 13C n.m.r.确定了甲基化的位点，并通过 1H n.m.r.确定了异构体的相对比例。环氮正交的叔丁基取代基明显降低了该氮的甲基化倾向，以至于观察到在这些条件下不常见的 O-甲基化。