4-(4-Methylnaphthalen-2-yl)morpholine | 1174508-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-Methylnaphthalen-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-methylnaphthalen-2-yl)morpholine
• CAS: 1174508-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: DKCGJBXMIXBXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-(2-Acetylphenyl)prop-2-ynyl ethyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-(4-Methylnaphthalen-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的氨基苯氮杂化反应一锅法合成高度取代的芳香胺衍生物

  摘要：

  开发了一种新颖且方便的Pd（0）催化与炔丙基化合物的碳环化反应，用于一锅操作合成高度取代的芳族胺衍生物。在此过程中，观察到氨基苯甲酸酯化的重大突破。此外，该反应似乎是非常普遍的，并且适用于多种胺。

  DOI：

  10.1021/ol901265b

文献信息

• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Redox-neutral <i>ortho</i>-C–H amination of pinacol arylborates <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)/norbornene catalysis for aniline synthesis
  作者：Shuqing Chen、Peng Wang、Hong-Gang Cheng、Chihui Yang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1039/c9sc02759a

  日期：——

  this reaction amenable for industry. A plethora of synthetically very useful halogenated anilines, which often cannot be prepared via other transition-metal-catalyzed aminations, are readily produced using this method. Particularly, the orthogonal reactivity between pinacol arylborates and aryl iodides is demonstrated. Preliminary deuterium-labeling studies reveal a redox-neutral ipso-protonation mechanism

  据报道，钯( II )/降冰片烯协同催化可实现频哪醇芳基硼酸盐或杂芳基硼酸盐的氧化还原中性邻位-C -H胺化，用于合成结构多样的苯胺。该方法具有可扩展性、稳健性（耐空气和湿气）、不含膦配体，并且与多种功能兼容。这些实用的特征使得该反应适合工业界。使用这种方法可以很容易地生产大量合成上非常有用的卤代苯胺，这些卤代苯胺通常无法通过其他过渡金属催化的胺化来制备。特别是，证明了频哪醇芳基硼酸盐和芳基碘化物之间的正交反应性。初步的氘标记研究揭示了该过程的氧化还原中性原质子化机制，这必将为该领域的未来发展带来启发。总体而言，该方法的范围极其广泛（47 个示例）和可靠性，加上频哪醇芳基硼酸酯的广泛可用性，使该化学成为现有苯胺合成方法的宝贵补充。
• US9675697B2
  申请人：——

  公开号：US9675697B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Aromatic Amine Derivatives via Pd-Catalyzed Aminobenzannulation Reaction
  作者：Fa-Rong Gou、Peng-Fei Huo、Hai-Peng Bi、Zheng-Hui Guan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol901265b

  日期：2009.8.6

  convenient Pd(0)-catalyzed carboannulation with propargylic compounds for the synthesis of highly substituted aromatic amine derivatives in a one-pot operation was developed. In this process, a significant breakthrough in aminobenzannulation is observed. Moreover, the reaction appears to be very general and suitable for a variety of amines.

  开发了一种新颖且方便的Pd（0）催化与炔丙基化合物的碳环化反应，用于一锅操作合成高度取代的芳族胺衍生物。在此过程中，观察到氨基苯甲酸酯化的重大突破。此外，该反应似乎是非常普遍的，并且适用于多种胺。