1-benzyl-2-ethynylbenzene | 937792-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethynylbenzene
• CAS: 937792-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: XBZJGRPGYWQQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethynylbenzene 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到4-(2-benzylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑类化合物作为吲哚胺2,3-二加氧酶2（IDO2）的抑制剂

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶2（IDO2）是潜在的治疗靶标，用于治疗涉及免疫逃逸的疾病，例如癌症。与IDO1相比，由于表达和纯化酶的功能活性，可溶形式存在固有的困难，因此仅对IDO2的抑制剂进行了描述。从我们先前发现的高效4-芳基-1,2,3-三唑IDO1抑制剂支架开始，我们使用基于计算结构的方法设计IDO2抑制剂，然后在细胞分析中进行测试。我们的方法产生了IDO2的低分子量抑制剂，IDO2的活性最高，显示出IC 50mIDO2的选择性值为51μM，选择性是hIDO1的两倍。这些化合物可用作研究IDO2生物学作用的分子探针，并可能启发设计新的IDO2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.031
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.2h， 生成 1-benzyl-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化顺式3 En 1炔的氧化环化反应生成环戊烯酮衍生物

  摘要：

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201108027

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• 비스무트 촉매를 이용한 안트라센 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR101546374B1

  公开（公告）日：2015-08-24

  본 발명은 비스무트 촉매를 이용한 안트라센 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 비스무트 촉매 및 산 첨가제를 이용하여 간단하고 효율적으로 안트라센 유도체를 제조방법에 관한 것이다. 상기 제조방법은 비스무트 촉매 및 산 첨가제를 사용함에 따라 짧은 시간에 고수율로 목적물질을 얻을 수 있고, 이때 제조된 안트라센 유도체는 의약품 및 농약을 포함하는 정밀화학 중간체 및 광학 성질을 가지는 다양한 고분자 물질의 합성에 이용될 수 있다.

  This invention relates to a method for producing anthracene derivatives using bismuth catalysts, wherein the method utilizes bismuth catalysts and acid additives to efficiently produce anthracene derivatives. The production method allows for obtaining the target material at a high yield in a short time by using bismuth catalysts and acid additives. The anthracene derivatives produced by this method can be used in the synthesis of various high molecular substances with precise chemical properties, including pharmaceuticals, pesticides, and optical properties.
• Bismuth-catalyzed synthesis of anthracenes via cycloisomerization of o-alkynyldiarylmethane
  作者：Jungmin Park、Hyuck Choi、Deug-Chan Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.111

  日期：2015.12

  In this study, anthracenes were efficiently synthesized from o-alkynyldiarylmethane using a novel method that exploits the synergistic effect between Bi(OTf)3 as the catalyst, and trifluoroacetic acid (TFA). Through this reaction, we achieved the rapid and efficient synthesis of anthracenes bearing various functional groups under mild conditions.

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5-Enynes Using External Oxidants
  作者：Dhananjayan Vasu、Hsiao-Hua Hung、Sabyasachi Bhunia、Sagar Ashok Gawade、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201102581

  日期：2011.7.18

  Golden circle: Two gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,5‐enynes using 8‐methylquinoline N‐oxide are presented (see example). Experimental results indicate that both reactions proceed through prior oxidation of alkyne to form α‐carbonyl intermediates and subsequent intramolecular carbocyclization.

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of 2-Alkyl-1-ethynylbenzenes via a 1,5-Hydrogen Shift of Ruthenium−Vinylidene Intermediates
  作者：Arjan Odedra、Swarup Datta、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo062573l

  日期：2007.4.1

  Catalytic cyclization of 2-alkyl-1-ethynylbenzene derivatives was implemented by TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) in hot toluene (105 °C, 36−100 h) to form 1-substituted-1H-indene and 1-indanone products; such cyclizations proceeded more efficiently for substrates bearing electron-rich benzenes. We propose that the cyclization mechanism involves a 1,5-hydrogen shift of initial metal−vinylidene intermediate

  通过在热甲苯（105°C，36-100 h）中的TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（10 mol％）进行2-烷基-1-乙炔基苯衍生物的催化环化反应以形成1-取代的-1 H -茚和1-茚满酮产品；对于带有富电子苯的底物，这种环化反应更有效。我们提出环化机理涉及初始金属-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移。