D-(Z)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1206670-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-(Z)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1206670-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 240.331
• InChiKey: FXIFDAINZMBJKY-XQBLFJQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 D-(Z)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合氧化加成和π-烯烃活化的金（I）/金（III）催化。

  摘要：

  （MeDalphos）AuCl络合物通过Au I / Au III催化可有效实现烯烃与芳基碘的杂芳基化反应。首次证明了在金中结合芳基碘化物的氧化加成和烯烃的π-活化的可能性。该反应牢固且通用（> 30个实例，包括内部烯烃，5元，6元和7元环）。它是区域选择性的，专门导致反式加成产物。（P，N）金络合物在富电子芳基底物方面效率最高，这对于其他光氧化还原/氧化方法来说是麻烦的。此外，它还提供了从5外向内向6内向区域选择性的非常不同的转换 内部烯醇的Z和E异构体之间的环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202006074
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-<5-2H>pent-4-en-1-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-(Z)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合氧化加成和π-烯烃活化的金（I）/金（III）催化。

  摘要：

  （MeDalphos）AuCl络合物通过Au I / Au III催化可有效实现烯烃与芳基碘的杂芳基化反应。首次证明了在金中结合芳基碘化物的氧化加成和烯烃的π-活化的可能性。该反应牢固且通用（> 30个实例，包括内部烯烃，5元，6元和7元环）。它是区域选择性的，专门导致反式加成产物。（P，N）金络合物在富电子芳基底物方面效率最高，这对于其他光氧化还原/氧化方法来说是麻烦的。此外，它还提供了从5外向内向6内向区域选择性的非常不同的转换 内部烯醇的Z和E异构体之间的环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202006074

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Allylic C(sp ³ )–H Activation of Alkenyl Sulfonamides: Unexpected Formation of Azabicycles
  作者：Alexis Archambeau、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201504150

  日期：2015.11.2

  Unsaturated N‐sulfonamides undergo a RhIII‐ catalyzed allylic C(sp3)H activation followed by insertion with an exogenous internal alkyne. The reaction generates [3.3.0], [4.3.0], and [5.3.0] azabicyclic structures with excellent diastereoselectivity. Deuterium labeling experiments implicate a 1,3‐Rh shift as a key step in the mechanism.

  不饱和的N-磺酰胺经过Rh III催化的烯丙基C（sp 3）H活化，然后插入外源内部炔烃。该反应产生具有优异的非对映选择性的[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]氮杂双环结构。氘标记实验暗示了1,3–Rh移位是该机制的关键步骤。
• Combining Gold and Photoredox Catalysis: Visible Light-Mediated Oxy- and Aminoarylation of Alkenes
  作者：Basudev Sahoo、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja400311h

  日期：2013.4.17

  A room-temperature intramolecular oxy- and aminoarylation of alkenes with aryldiazonium salts has been developed using a novel gold and photoredox dual-catalytic system. The compatibility of these two catalytic modes has been established for the first time and demonstrates the potential of this system as a method to expand the scope of nucleophilic addition reactions to carbon-carbon multiple bonds

  已经使用新型金和光氧化还原双催化系统开发了烯烃与芳基重氮盐的室温分子内氧基和氨基芳基化。首次建立了这两种催化模式的兼容性，并证明了该系统作为将亲核加成反应范围扩展到碳-碳多重键的方法的潜力。
• Homogeneous Gold-Catalyzed Oxidative Carboheterofunctionalization of Alkenes
  作者：Guozhu Zhang、Li Cui、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja909555d

  日期：2010.2.10

  Homogeneous carboamination, carboalkoxylation and carbolactonization of terminal alkenes are realized via oxidative gold catalysis, providing expedient access to various Substituted N- or O-heterocycles. Deuterium-labeling studies established the anti nature of the alkene functionalization and the indispensible role of Au(I)/Au(III) catalysis. This study constitutes the first example of catalytically converting C(sp(3))-Au bonds into C(sp(3))--C(sp(2)) bonds in a cross-coupling manner and opens new opportunities to Study gold alkene catalysis where alkylgold intermediates can be readily functionalized intermolecularly.