(R)-1-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)propan-2-ol | 1604440-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]propan-2-ol
• CAS: 1604440-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: AAQKZKGMNFUSBM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)propan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-1,4-diazepane-7-one
  参考文献：
  名称：

  K-115 氧化代谢物的合成，一种新型 Rho 激酶抑制剂

  摘要：

  在人体中， ( S )-4-fluoro-5-(2-methyl-1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)-isoquinoline hydrochloride dihydrate (K-115, 1 ) 的氧化代谢物2 – 4，一种新型 Rho-激酶抑制剂，主要由人肝脏 S9 和肝细胞中的醛氧化酶和 CYP3A4 / 3A5 形成。我们合成了建议的化合物2-4，并通过 LC- MS /MS 分析确定了代谢物结构。代谢物2-4是通过异喹啉N-氧化物的重排和/或使用 ( S )-5-keto-2-methyl - 1,4 -diazepane 部分作为关键结构合成的，而后者又由 ( R)-3-氨基-2-丙醇和3-氨基-丙酸通过Mitsunobu分子内环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153589
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.74 g的产率得到(R)-1-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  K-115 氧化代谢物的合成，一种新型 Rho 激酶抑制剂

  摘要：

  在人体中， ( S )-4-fluoro-5-(2-methyl-1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)-isoquinoline hydrochloride dihydrate (K-115, 1 ) 的氧化代谢物2 – 4，一种新型 Rho-激酶抑制剂，主要由人肝脏 S9 和肝细胞中的醛氧化酶和 CYP3A4 / 3A5 形成。我们合成了建议的化合物2-4，并通过 LC- MS /MS 分析确定了代谢物结构。代谢物2-4是通过异喹啉N-氧化物的重排和/或使用 ( S )-5-keto-2-methyl - 1,4 -diazepane 部分作为关键结构合成的，而后者又由 ( R)-3-氨基-2-丙醇和3-氨基-丙酸通过Mitsunobu分子内环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153589

文献信息

• Tetrahydroimidazo(1,5-D)[1,4]Oxazepine Derivative
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140243316A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof works as an mGluR2 antagonist, and is applicable as a therapeutic agent for neurological disorders related to glutamate dysfunction and diseases involving the mGluR2, such as Alzheimer's disease: wherein R is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, R 1 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 2 is a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, and R 4 is a C 1-6 alkyl group or the like.

  以下公式（I）表示的化合物或其药用可接受盐作为mGluR2拮抗剂，可用作治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经疾病和涉及mGluR2的疾病，如阿尔茨海默病：其中R是氢原子、C1-6烷基或类似物，R1是C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R2是卤素原子、C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R3是氢原子、C1-6烷基或类似物，R4是C1-6烷基或类似物。
• Tetrahydroimidazo[1,5-d][1,4]oxazepine compound
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20160052937A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound represented by formula (I): wherein R is a methyl group or the like, R 1 is a fluorine atom or the like, R 2 is a hydrogen atom or a fluorine atom, R 3 is a hydrogen atom, R 4 is an ethyl group or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  由以下式（I）表示的化合物：其中R是甲基基团或类似物，R1是氟原子或类似物，R2是氢原子或氟原子，R3是氢原子，R4是乙基基团或类似物，或其药学上可接受的盐。
• TETRAHYDROIMIDAZO[1,5-D][1,4]OXAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2963043A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  A compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof works as an mGluR2 antagonist, and is applicable as a therapeutic agent for neurological disorders related to glutamate dysfunction and diseases involving the mGluR2, such as Alzheimer's disease: wherein R is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, R1 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or the like, R2 is a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or the like, R3 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, and R4 is a C1-6 alkyl group or the like.

  下式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐可作为 mGluR2 拮抗剂，适用于治疗与谷氨酸功能障碍有关的神经系统疾病和涉及 mGluR2 的疾病，如阿尔茨海默病： 其中 R 是氢原子、C1-6 烷基或类似物，R1 是 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或类似物，R2 是卤素原子、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或类似物，R3 是氢原子、C1-6 烷基或类似物，R4 是 C1-6 烷基或类似物。
• US9458176B2
  申请人：——

  公开号：US9458176B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• [EN] TETRAHYDROIMIDAZO[1,5-D][1,4]OXAZEPINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TÉTRAHYDROIMIDAZO[1,5-D][1,4]OXAZÉPINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2014133022A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  　一般式（Ｉ）：[式中、Ｒは水素原子又はＣ１－６アルキル基などであり、Ｒ１は、Ｃ１－６アルキル基又はＣ１－６アルコキシ基などであり、Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基又はＣ１－６アルコキシ基などであり、Ｒ３は、水素原子又はＣ１－６アルキル基などであり、Ｒ４は、Ｃ１－６アルキル基などである。］ で示される化合物又はその薬剤学的に許容される塩は、ｍＧｌｕＲ２の拮抗剤であり、かつｍＧｌｕＲ２が関与するグルタミン酸機能障害および疾病に関係する神経学的な障害、例えばアルツハイマー病の治療剤として利用可能性を有している。