(1S,2R,5R,6S,7R)-5-phenylmethoxytricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene | 1242099-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6S,7R)-5-phenylmethoxytricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• CAS: 1242099-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZMEGGIYAFPRAFM-JJTUDDRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-endo-3-acetoxydicyclopentadiene 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7R)-5-phenylmethoxytricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  易于获得的手性二环戊二烯配体，用于铑催化的对映选择性1,4-加成反应

  摘要：

  基于二环戊二烯（DCP）骨架的多种新颖的C 1对称手性二烯配体可容易地从市售DCP制备。研究了这些二烯配体在铑催化的芳基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成中的应用，并在温和的条件下获得了优异的对映选择性（高达97％ee）以及良好的收率反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.087

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Dicyclopentadienes as New Chiral Diene Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Cheng Shao、Hong-Jie Yu、Nuo-Yi Wu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol101531r

  日期：2010.9.3

  Monosubstituted Crsymmetric dicyclopentadienes as a new class of diene ligands have been developed for asymmetric arylation of N-tosylarylimines in excellent yields (98-99%) with high enantioselectivities (90-96%). The preparation of these diene ligands relied on an efficient lipase-catalyzed resolution as the key step.
• Easily accessible chiral dicyclopentadiene ligands for rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-addition reactions
  作者：Cheng Shao、Hong-Jie Yu、Chen-Guo Feng、Rui Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.087

  日期：2012.5

  C1-symmetric chiral diene ligands based on the dicyclopentadiene (DCP) skeleton were easily prepared from commercially available DCP. The application of these diene ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been examined and excellent enantioselectivities (up to 97% ee) as well as good yields were achieved under mild reaction conditions

  基于二环戊二烯（DCP）骨架的多种新颖的C 1对称手性二烯配体可容易地从市售DCP制备。研究了这些二烯配体在铑催化的芳基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成中的应用，并在温和的条件下获得了优异的对映选择性（高达97％ee）以及良好的收率反应条件。