(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 1422521-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1422521-55-8
• 化学式: C₂₈H₅₂O₂Si
• 分子量: 448.805
• InChiKey: WTWKJIVHCYFOCN-VXBMVYAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 rhodium(II) acetate dimer 、 aluminium hydride 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 碘苯二乙酸 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N'-((3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecahydro-12H-cyclopenta[a]phenanthren-12-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Remote C–H bond functionalization of androstane C-ring: C12-amination

  摘要：

  A new functionalization method for the C-ring of the androstane framework has been established. The key feature is a remote C-H amination, which enables the preparation of the C12-amino, oxo, hydoxy, and C11,12-dehydro derivatives of epiandrosterone. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.103
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Remote C–H bond functionalization of androstane C-ring: C12-amination

  摘要：

  A new functionalization method for the C-ring of the androstane framework has been established. The key feature is a remote C-H amination, which enables the preparation of the C12-amino, oxo, hydoxy, and C11,12-dehydro derivatives of epiandrosterone. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.103