(1S)-1-(3-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 | 179249-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S)-1-(3-氟苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: (1S)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 179249-18-4
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: ZVCCBLHUZGVITQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  210.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 glucose dehydrogenase 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 葡萄糖 、 laccase from Trametes versicolor 、 alcohol dehydrogenases from Ralstonia species 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S)-1-(3-氟苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的丙醇的氧化。结合酒精脱氢酶在1-芳基丙-2-yn-1-醇的脱除芳烃中的应用

  摘要：

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901543

文献信息

• Aryl propargylic alcohols of high enantiomeric purity via lipase catalyzed resolutions
  作者：Claudia Waldinger、Manfred Schneider、Maurizio Botta、Federico Corelli、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00166-8

  日期：1996.5

  A variety of substituted aryl propargylic alcohols were prepared via lipase catalyzed resolutions, the enantioselective hydrolysis of the corresponding esters being the method of choice. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd