1-Benzolsulfonyl-2-bromskatol | 58550-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzolsulfonyl-2-bromskatol
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2-bromo-3-methyl-indole；1-(benzenesulfonyl)-2-bromo-3-methylindole
• CAS: 58550-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: LMQJXQUBMCYXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzolsulfonyl-2-bromskatol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-((2-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的2 / 3-芳基（氨基）甲基-3 / 2-溴吲哚的分子内Heck反应：3,4-苯并[ c ]-β-咔啉，苯并[4,5]异噻唑并[2]的合成，3 - a ]吲哚5,5-二氧化物和1,2-苯并[ a ]-γ-咔啉

  摘要：

  通过10 mol％Pd（OAc）2 / PPh 3介导的分子内Heck偶联反应，由2-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-3-溴吲哚完成了一锅合成3,4-苯并[ c ]-β-咔啉在110°C的DMF中以2 CO 3为碱，同时伴随有通过去除甲苯磺酰基亚磺酸进行的芳构化。在相同条件下，分子内Heck反应的异构体3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚提供了苯并[4,5]异噻唑并[2,3 - a ]吲哚5,5-二氧化物，而不是预期的γ-咔啉。然而，合成了预期的γ-咔啉骨架，3-甲苯基-6,9-二氢-1,2-苯并[ a]]-γ-咔啉可以从在吲哚氮上含有1，3，5-苯三甲磺酰基单元作为保护基的3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02152
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HINO T.; NAKAMURA T.; NAKAGAWA M., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 11, 2990-2997

  摘要：

  DOI：