3β,5,17β-trihydroxy-5α-androstan-6-one 3β,17β-diacetate | 39933-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5,17β-trihydroxy-5α-androstan-6-one 3β,17β-diacetate
• 英文别名: 5-hydroxy-6-oxo-5α-androstane-3β,17β-diyl diacetate；3β,17β-diacetoxy-5-hydroxy-5α-androstan-6-one；3β,17β-Diacetoxy-5-hydroxy-5α-androstan-6-on；3β,17β-Diacetoxy-5α-hydroxyandrostan-6-on；3β,17β-Diacetoxy-5-hydroxy-androstan-on-(6)；[(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-5-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 39933-12-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: LBZTZQLONPAHCR-NQVYONGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  498.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5,17β-trihydroxy-5α-androstan-6-one 3β,17β-diacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (E)-6-(hydroxyimino)androst-4-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Kumaresan, Sudalaiyandi; Tan, Liat, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 585 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3b,17b)-雄甾-5-烯-3,17-二醇 3,17-二乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到3β,5,17β-trihydroxy-5α-androstan-6-one 3β,17β-diacetate
  参考文献：
  名称：

  一种快速简单的一锅法合成 3β-乙酰氧基-5α-羟基-6-氧代类固醇

  摘要：

  描述了一种用于合成 5α-羟基-6-氧代类固醇的快速一锅法。3β-羟基-Δ 类固醇的环氧化，然后用 CrO3 水溶液氧化裂解所得环氧化物，生成所需的化合物，而不会影响不稳定的侧链。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a10

文献信息

• Über Steroide. 110. Mitteilung. Herstellung von 7;9,11-Dienen der Androstan-Reihe
  作者：K. Heusler、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350137

  日期：1952.2.1

  Starting from Δ5-3β, 17β-diacetoxy-androstene (I) the new Δ7;9,11-3β, 17β-dihydroxy-androstadiene (XX) and the corresponding diacetate have been synthesized. These compounds are useful in the preparation of steroids with oxygen in 11-position.

  从Δ开始5 -3β，17β二乙酰氧基雄甾烯（I）新的Δ 7; 9,11 -3β，17β二羟基雄二烯（XX）和对应的二乙酸酯已被合成。这些化合物可用于制备带有11位氧的类固醇。
• Szczepek, Wojciech J., Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 123, # 3-4, p. 77 - 82
  作者：Szczepek, Wojciech J.

  DOI：——

  日期：——
• Njar, Vincent C. O.; Hartmann, Rolf W.; Robinson, Cecil H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 985 - 992
  作者：Njar, Vincent C. O.、Hartmann, Rolf W.、Robinson, Cecil H.

  DOI：——

  日期：——
• Kolek,T.; Malunowicz,I., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1972, vol. 20, p. 1009 - 1013
  作者：Kolek,T.、Malunowicz,I.

  DOI：——

  日期：——
• Knof,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 647, p. 53 - 61
  作者：Knof,L.

  DOI：——

  日期：——