6-pentafluoroethyl-2,2-bis(fluoromethyl)-N-methyl-2H-1-benzopyran-4-carbothioamide | 152661-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-pentafluoroethyl-2,2-bis(fluoromethyl)-N-methyl-2H-1-benzopyran-4-carbothioamide
• 英文别名: 2,2-bis(fluoromethyl)-N-methyl-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)chromene-4-carbothioamide
• CAS: 152661-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₇NOS
• 分子量: 387.321
• InChiKey: RAVMKHPVEQWDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 碘乙烷 、 6-pentafluoroethyl-2,2-bis(fluoromethyl)-N-methyl-2H-1-benzopyran-4-carbothioamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-cyano-6-pentafluoroethyl-2,2-bis(fluoromethyl)-N'-methyl-2H-1-benzopyran-4-amidine
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives

  摘要：

  公式（I）所代表的苯并吡喃衍生物：其中X代表.dbd.O，.dbd.S，.dbd.N--Z等（Z代表较低的烷基基团等）；Y代表取代氨基团，烷氧基团，烷基硫基团等；R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5分别代表氢原子，较低的烷基基团等。这些苯并吡喃衍生物表现出K.sup.+通道开放活性，并广泛应用于抗哮喘药物，抗癫痫药物等。

  公开号：

  US05646308A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(fluoromethyl)-6-iodo-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid ethyl ester 在 劳森试剂 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-pentafluoroethyl-2,2-bis(fluoromethyl)-N-methyl-2H-1-benzopyran-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted 2,2-Bis(fluoromethyl)-benzopyran-4-carboxamide K + channel openers

  摘要：

  In the course of our study to find an ideal antihypertensive potassium channel opener (KCO), N-(2-cyanoethyl)-2,2 bis(fluoromethyl)-6-pentafluoroethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide (13f, KC-515) showed a highly potent, slow and long-lasting antihypertensive effect with reduced reflex tachycardia, together with the beneficial effects of KCO such as improvement in lipid metabolism. These profiles identify KC-515 as a potential candidate. In conscious spontaneously hypertensive rats (SHR), the onset of the hypotensive effect of KC-515 (13f) was gradual and the maximum response was attained at around 6 h after dosing. The duration of action was over 18 h for 0.1 mg/kg. When administered to Zucker rats for 2 weeks with 0.03-0.3 mg/kg po range in the antihypertensive doses in hypertensive rat models, KC-515 (13f) significantly and dose-dependently reduced serum triglycerides to less than 70% of control without affecting total cholesterol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00064-x

文献信息

• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0632033A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  A benzopyran derivative represented by general formula (I), which has a K⁺ channel activating function and thus can be widely applied as antiasthmatic, antiepileptic, and so forth. In formula (I), R₁ represents hydrogen or hydroxy; R₂ and R₃ represent each lower alkyl, etc.; R₄ and R₅ represent each hydrogen, lower haloalkyl, halogeno, nitro, etc.; X represents =O, =S, = N-CN, etc.; and Y represents hydroxy, substituted amino, etc.

  一种由通式(I)代表的苯并吡喃衍生物，它具有激活 K⁺通道的功能，因此可广泛应用于抗哮喘、抗癫痫等方面。在式（I）中，R₁ 代表氢或羟基；R₂ 和 R₃ 分别代表低级烷基等；R₄ 和 R₅ 分别代表氢、低级卤代烷基、卤代、硝基等；X 代表＝O、＝S、＝N-CN 等；Y 代表羟基、取代氨基等。
• US5646308A
  申请人：——

  公开号：US5646308A

  公开（公告）日：1997-07-08