(S)-1-(4-chlorophenyl)propyl acetate | 1019940-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-chlorophenyl)propyl acetate
• CAS: 1019940-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: XDWKHOYVNAYRQX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloropropiophenone enol acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₄₇H₄₁FeNO₂P₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以26.5 mg的产率得到(S)-1-(4-chlorophenyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体的Rh催化α-芳基-β-烷基乙烯基酯的不对称加氢

  摘要：

  已经公开了三取代乙烯基酯的E / Z混合物的对映选择性Rh催化的氢化。以[Rh（COD）2 ] BF 4和结构上微调的手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体作为催化剂的组合，已成功地将各种α-芳基-β-烷基乙烯基酯的E / Z混合物加氢收率高，对映选择性好（至ee高达96％）。少量t BuOH的存在被证明对改善氢化结果有利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152763

文献信息

• Screening of liver acetone powders in the resolution of 1-phenylethanols and 1-phenylpropanols derivatives
  作者：Aida Solís、Susana García、Herminia I. Pérez、Norberto Manjarrez、Héctor Luna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.041

  日期：2008.3

  Hydrolases from the liver acetone powders (LAPs) of bovine, cat, chicken, turkey, lamb, pig, rabbit, and rat were assessed for the enantioselective hydrolysis of acetates of 1-(4-chlorophenyl)ethanot, 1-(3-bromophenyl)ethanol, 1-(4-chlorophenyl)propanol, 1-(4-bromophenyl)propanol, and 1-(3-bromophenyl)propanol. The enantioselectivity of the hydrolytic reaction was dependent upon the liver hydrolase, substrate, pH of the reaction media, and the cosolvent. The most ester selective LAP was from chicken, and the resulting alcohols had the highest ee (80% to >99%). All of the LAPs tested catalyzed the hydrolysis of 1-(4-chlorophenyl)ethanol, except for lamb LAP. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.