5-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methylphenol | 107455-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methylphenol
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-6-methylphenol；5-p-Anisidino-2-methyl-phenol；3-[(4-Methoxyphenyl)amino]-6-methylphenol；5-(4-methoxyanilino)-2-methylphenol
• CAS: 107455-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: IWGJSBBNWSTUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 5-氨基-2-甲基苯酚 在 copper(l) iodide 、 C₁₉H₁₉N₅O 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  “在水上”促进的Ullmann型C–N键形成反应：通过氨基酚的选择性N-芳基化在咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03020

文献信息

• Orthogonal Cu- and Pd-Based Catalyst Systems for the O- and N-Arylation of Aminophenols
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9081815

  日期：2009.12.2

  O- or N-arylated aminophenol products constitute a common structural motif in various potentially useful therapeutic agents and/or drug candidates. We have developed a complementary set of Cu- and Pd-based catalyst systems for the selective O- and N-arylation of unprotected aminophenols using aryl halides. Selective O-arylation of 3- and 4-aminophenols is achieved with copper-catalyzed methods employing picolinic acid or CyDMEDA, trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, respectively, as the ligand. The selective formation of N-arylated products of 3- and 4-aminophenols can be obtained with BrettPhos precatalyst, a biarylmonophosphine-based palladium catalyst. 2-Aminophenol can be selectively N-arylated with CuI, although no system for the selective O-arylation could be found. Coupling partners with diverse electronic properties and a variety of functional groups can be selectively transformed under these conditions.