5-[(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-hydroxy-methyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde | 1225039-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-hydroxy-methyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1225039-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: QOEHZKXTAPLTHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-hydroxy-methyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-benzyloxy-5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Leucetta生物碱的总合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.024
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.66h， 生成 5-[(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-hydroxy-methyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Leucetta生物碱的总合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.024

文献信息

• Concise total synthesis of naamine G and naamidine H
  作者：Panduka B. Koswatta、Carl J. Lovely

  DOI：10.1039/b926285g

  日期：——

  Total syntheses of the cytotoxic Leucetta-derived 2-aminoimidazoles, naamine G and naamidine H, have been accomplished using a position selective metalation–benzylation sequence with a 4,5-diiodoimidazole derivative.

  已完成细胞毒性Leucetta衍生的2-氨基咪唑，naamine G和naamidine H的总合成，采用了选择性金属化-苄基化序列，使用了4,5-二碘咪唑衍生物。