(2S,3S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(phenylthio)propanoate | 1556906-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(phenylthio)propanoate
• CAS: 1556906-73-0
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₄S₂
• 分子量: 520.468
• InChiKey: CELZWVYSQWSDIE-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯硫基乙酸 、 (E)-N-(4-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2S,3S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(phenylthio)propanoate 、 (2R,3R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(phenylthio)propanoate 、 (2R,3S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(phenylthio)propanoate 、 (2S,3R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-Lactams and β-Amino Esters from Arylacetic Acid Derivatives and N-Sulfonylaldimines

  摘要：

  The isothiourea HBTM-2.1 (5 mol %) catalyzes the asymmetric formal [2 + 2] cycloaddition of both arylacetic acids (following activation with tosyl chloride) and preformed 2-arylacetic anhydrides with N-sulfonylaldimines, generating stereo-defined 2,3-diaryl-beta-amino esters (after ring-opening) and 3,4-diaryl-anti-beta-lactams, respectively, with high diastereocontrol (up to >95:5 dr) and good to excellent enantiocontrol. Deprotection of the N-tosyl substituent within the beta-lactam framework was possible without racemization by treatment with SmI2.

  DOI：

  10.1021/jo402590m