N-[4-((2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)amino)phenyl]-4-(quinoline-4-carboxamide)benzamide | 1586047-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-((2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)amino)phenyl]-4-(quinoline-4-carboxamide)benzamide
• CAS: 1586047-46-2
• 化学式: C₂₈H₂₃N₇O₂
• 分子量: 489.536
• InChiKey: CCOORYNIWCECRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  134.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[4-((2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)amino)phenyl]-4-(quinoline-4-carboxamide)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的 SGI-1027 的 4-氨基-N-（4-氨基苯基）苯甲酰胺类似物作为 DNA 甲基化抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  喹啉衍生物 SGI-1027 ( N- (4-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-ylamino)phenyl)-4-(quinolin-4-ylamino)benzamide) 于 2009 年首次被描述为 DNA 甲基转移酶的有效抑制剂(DNMT) 1、3A 和 3B。基于分子建模研究，使用溶血性嗜血杆菌胞嘧啶-5 DNA 甲基转移酶 (MHhaI C5 DNMT)的晶体结构进行，这表明 SGI-1027 的喹啉和氨基吡啶部分对于与底物和蛋白质的相互作用很重要，我们设计了并合成了25种衍生物。其中，四种化合物-即衍生物12，16，31和32——表现出与母体化合物相当的活性。进一步的评估表明，这些化合物对人 DNMT3A 的作用比对人 DNMT1 的作用更强，并能在白血病 KG-1 细胞中诱导由甲基化巨细胞病毒 (CMV) 启动子控制的报告基因的重新表达。这些化合物在微摩尔范围内对白血病

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300420