1-hydroxy-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-xanthene-4a-carbaldehyde | 1088484-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-xanthene-4a-carbaldehyde
• CAS: 1088484-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZSJATCALDOKXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-xanthene-4a-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-hydroxy-4a-(hydroxymethyl)-4,4a-dihydro-2H-xanthen-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 copper(l) cyanide 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-hydroxy-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-xanthene-4a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083

文献信息

• Modular Syntheses of Diversonol-Type Tetrahydroxanthone Mycotoxins: Blennolide C (epi-Hemirugulotrosin A) and Analogues
  作者：Emilie M. C. Gérard、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200801507

  日期：2008.9.19