trans-1-hydroxy-4a-propenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-xanthen-9-one | 1088485-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-1-hydroxy-4a-propenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-xanthen-9-one
• 英文别名: trans-1-hydroxy-4a-propenyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-9-one
• CAS: 1088485-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: BNSBWALIDPGILX-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hydroxy-4a-propenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-xanthen-9-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 calcium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,9a-dihydroxy-11-methoxy-1,3,4,9a-tetrahydro-1,4a-(epoxymethano)xanthen-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 copper(l) cyanide 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-1-hydroxy-4a-propenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083

文献信息

• Modular Syntheses of Diversonol-Type Tetrahydroxanthone Mycotoxins: Blennolide C (epi-Hemirugulotrosin A) and Analogues
  作者：Emilie M. C. Gérard、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200801507

  日期：2008.9.19