2-acetyl-N,N-dimethyl-4-nitro-3-phenylbutanamide | 1639156-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetyl-N,N-dimethyl-4-nitro-3-phenylbutanamide
• CAS: 1639156-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: JQADXJFQDIAPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 生成 2-acetyl-N,N-dimethyl-4-nitro-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的有机催化对映体和非对映体选择性缀合物：当β-酮酰胺超过β-酮酸酯时

  摘要：

  披露了我们在双官能方酰胺催化的β-酮酰胺对硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应中的发现。看起来，与广泛研究的β-酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了极佳的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后功能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402192

文献信息

• Creation through Immobilization: A New Family of High Performance Heterogeneous Bifunctional Iminophosphorane (BIMP) Superbase Organocatalysts
  作者：Anna M. Goldys、Marta G. Núñez、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol5029942

  日期：2014.12.19

  An immobilized chiral bifunctional iminophosphorane superbase organocatalyst has been developed and applied in a range of challenging enantioselective reactions. A unique feature of this novel catalytic system is that the final step creation of the iminophosphorane occurs at the point of immobilization. The utility of the immobilized catalyst system was demonstrated in the nitro-Mannich reaction of ketimines as well as the conjugate addition of high pK(a) 1,3-dicarbonyl pro-nucleophiles to nitrostyrene. Catalyst recycling was also demonstrated.