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(S)-(-)-glycidate de benzyle | 110994-90-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(S)-(-)-glycidate de benzyle
英文别名
benzyl (2S)-glycidate;benzyl glycidate;benzyl (2S)-oxirane-2-carboxylate
(S)-(-)-glycidate de benzyle化学式
CAS
110994-90-6
化学式
C10H10O3
mdl
——
分子量
178.188
InChiKey
LLZMVRSUOWXPTP-VIFPVBQESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    38.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (S)-(-)-glycidate de benzyle 在 potassium fluoride 、 正丁基锂氢氧化铊(Ⅰ) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦silver(l) oxide儿萘酚硼烷 作用下, 以 二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 44.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    Nargenicin A1 的合成研究:通过 18 元大环内酯的跨环 Diels-Alder 反应高度立体选择性地合成完整的碳骨架
    摘要:
    描述了以三环内酯 45 为代表的 nargenicin 的完整碳骨架的合成。合成 45 的关键步骤是羟基酸 44 的 Yamaguchi 大环内酯化,然后是 18 元大环内酯 22 的轻松跨环 Diels-Alder 反应。该序列以 66% 的产率提供了三环 45,以及 14%在 C(10) 处为差向异构的三环 46 的产量。当大环内酯化在 80 °C 下进行时,大环内酯 22 的产率为 38%。22 在 80 °C 下的跨环 Diels-Alder 反应提供了三环 45 作为唯一产物(85% 的产率)。相比之下,seco 酯 43 的分子内 Diels-Alder 反应提供了 56% 产率的反式稠合 47 和所需的顺式稠合环加合物 48 的混合物,产率仅为 27%。
    DOI:
    10.1021/ja9607796
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    LARCHEVEQUE, MARC;PETIT, YVES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 130-139
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • A simple preparation of R or S glycidic esters; Application to the synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyesters.
    作者:Marc Larchevêque、Yves Petit
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)96028-3
    日期:1987.1
    The simple preparation of enantiomerically pure α-hydroxyesters by the régioselective reaction of lithio and magnesiocuprates with glycidic esters or ′ readily available from serine is described.
    描述了通过硫代和镁代高铁酸盐与容易从丝氨酸获得的缩水甘油酯或′的区域选择性反应来简单制备对映体纯的α-羟基酯的方法。
  • Synthesis of all isomers of pulcherrimine, a bitter principle in the sea urchin ovary
    作者:Noriko U Sata、Ryuji Kuwahara、Yuko Murata
    DOI:10.1016/s0040-4039(01)02095-0
    日期:2002.1
    All eight isomers of pulcherrimine, a bitter principle of the sea urchin (Hemicentrotus pulcherrimus) ovary have been synthesized, which led to revision of the absolute stereochemistry of pulcherrimine. The synthetic pulcherrimine and the 2S isomer were highly bitter at a concentration of 1.0 mM.
    全部八个异构体pulcherrimine的,海胆(的原则苦马粪)卵巢已经被合成,从而导致pulcherrimine的绝对构型的修订。合成的Pulcherrimine和2 S异构体在1.0 mM的浓度下具有很高的苦味。
  • Larcheveque, Marc; Petit, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 130 - 139
    作者:Larcheveque, Marc、Petit, Yves
    DOI:——
    日期:——
  • LARCHEVEQUE, MARC;PETIT, YVES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 130-139
    作者:LARCHEVEQUE, MARC、PETIT, YVES
    DOI:——
    日期:——
  • LARCHEVEQUE, MARC JEAN MARCEL;PETIT, YVES ROGER EUGENE
    作者:LARCHEVEQUE, MARC JEAN MARCEL、PETIT, YVES ROGER EUGENE
    DOI:——
    日期:——
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