2,5-Dicyanobenzobarrelene | 141890-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-Dicyanobenzobarrelene
• CAS: 141890-63-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: AWVFHSWACCHKIV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo,exo-2,5,6-tribromo-7,8-benzotricyclo<2.2.2>octa-2,7-diene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-Dicyanobenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  2,3-，2,5-和2,6-二取代-苯并戊烯的高温溴化反应的合成II

  摘要：

  2-溴-1,4-二氢-1,4- ethenonaphthalene（溴化7在-0）0 C已被发现，得到5个排三溴化物8，9，10，11，和12经由瓦格纳米尔文重排具有附带芳基和烷基的迁移。已经显示，内三溴化物9和11是通过溴催化相应的外三溴化物反应形成的副产物。的溴化7在78℃，导致在非重排产物的形成21，22，23，和24双环[2.2.2]骨架。的结构8，10，11和21已经通过X-射线结构分析来确定。的三溴化物的脱溴化氢21，22，23，和24与叔丁醇钾所提供的相应benzobarrelenes 2A，3A，和图4a以高收率。二溴苯并戊烯与CuCN的反应导致二氰基衍生物2b，3b和3b的形成。3a的反应用BuLi萃取，然后用MeI淬灭，得到二甲基衍生物3c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92257-4